Фитостерины

Фитостерины (фитостеролы; также растительные стерины / стеролы) относятся к группе стероидных спиртов, естественным образом присутствующих в растениях. Они выглядят как нетвёрдый белый порошок с характерным запахом, нерастворимый в воде и растворимый в спирте. Фитостерины широко используются в медицине, косметике, в качестве пищевых добавок.

Эргостерин

Специфические полистерины

Номенклатура атомов в молекуле стероида
  • Молекула, показанная в верху страницы, — β-ситостерин.
  • С удалённым атомом углерода 242 получается кампестерин.
  • C удалением атомов углерода 241 и 242, будет получен холестерин.
  • После удаления атомов водорода у атомов углерода 22 и 23 будет получен стигмастерин (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • Удаление углерода 242 и водородов у атомов 22 и 23 приводит к брассикастерину (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Дальнейшее удаление атомов водорода у атомов углерода 7 и 8 у уже полученной молекулы брассикастерина приводит к появлению эргостерина (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol).

Функции фитостеринов

Растения содержат ряд фитостеринов. Они работают структурными компонентами клеточной мембраны. В клетках млекопитающих ту же роль выполняет холестерин.

Использование

Определение состава органического вещества

Поскольку -ситостерин присутствует в наземных растениях и лишь изредка встречается в одноклеточных водорослях, он может быть использован как биологический маркер для определения количества материала наземного происхождения в пробе. Как было сказано раньше, стерины в основном нерастворимы в воде и, либо станут суспензией, которую будет легко выделить в растворе, либо выпадут в осадок. Основываясь на эффектах поверхностного натяжения в жидкостях и разнице в весе между суспензией и твёрдым материалом, можно определить конкретный вид стерина и затем по нему определить происхождение исследуемого материала.

Также на основе фитостеринов можно определять качество пищевых масел . Наличие в масле брассикастерина (также как линоленовой и эруковой кислот) свидетельствует о подмене подсолнечного масла и соевого масла маслом из семян рапса, поскольку брассикастерин отсутствует и в соевом масле, и в подсолнечном масле. Следовательно, по концентрации брассикастерина можно выяснить сколько рапсового масла было добавлено. Концентрация брассикастерина в рапсовом масле составляет приблизительно 1400 мг/кг.

Уменьшение холестерина

Как компонент пищи или как специальная пищевая добавка, фитостерин обладает свойством уменьшения холестерина (уменьшается объём его всасывания в кишечнике)[1] и может работать как средство, предотвращающее возникновение рака[2]. Фитостерины присутствуют в небольших количествах в растительных маслах, особенно в маслах облепихи крушиновидной (1640 мг/100 г масла)[3], кукурузы (968 мг/100 г)[4] и сои (327 мг/100 г масла)[5]. В качестве биологически активной добавки используется вещество холестатин, которое существует отдельно от растительных масел и является смесью кампестерина, стигмастерина и брассикастерина. Стерины могут уменьшить концентрацию холестерина в человеческом организме более чем на 15 %[6].

Механизм, по которому фитостерин уменьшает холестерин, следующий: проникновение холестерина в мицеллах в пищевом тракте ингибируется, в результате общий объём всасываемого холестерина снижается. Это свойство фитостерина помогает контролировать уровень холестерина в человеческом теле. Качество контроля определяется способностью модифицировать уровни HDL (липопротеиды высокой плотности), LDL (липопротеиды низкой плотности) и TAG. В начале XXI века появились некоторые животные масла, маргарины, сухие завтраки, которые содержат в себе добавки фитостеринов. Это происходит оттого, что люди хотят уменьшить потребляемый ими уровень холестерина. Эти маркетинговые ожидания приводят к стимулированию производителей продуктов питания.

Критика

Несмотря на существующие свидетельства о том, что растительные фитостерины способны уменьшать уровень холестерина у людей, ряд исследований показал, что влияние фитостеринов на человеческий организм неоднозначно, и они могут увеличивать вероятность сердечно-сосудистых заболеваний и смерти.[7][8][9]

Библиография

  1. Ostlund R. E., Racette, S. B., and Stenson W. F. Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ (англ.) // Am J Clin Nutr : journal. — 2003. Vol. 77, no. 6. P. 1385—1589.
  2. De Stefani, Eduardo, et al. Plant Sterols and Risk of Stomach Cancer: A Case-Control Study in Uruguay (англ.) // Nutrition and Cancer : journal. — 2000. Vol. 37, no. 2. P. 140—144.
  3. Li, Thomas S. C.; Beveridge, Thomas H.J., Drover, John C.G. Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification (англ.) // Food Chemistry : journal. Elsevier. Vol. 101, no. 4. P. 1633—1639. doi:10.1016/j.foodchem.2006.04.033. Архивировано 23 апреля 2008 года.
  4. Pennington & Douglas, Food Values of Portions Commonly Used, 18th ed. (2005)
  5. The Marketing Edge: Phytosterols Qualisoy (Brochure (PDF)). Qualisoy. Дата обращения: 20 ноября 2006.
  6. Marie-Pierre St-Onge, Benoit Lamarche, Jean-Francois Mauger, Peter J. H. Jones. Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid profiles in Men (англ.) // Journal Of Nutrition : journal. No. 133. P. 1815—1820.
  7. Thomas Sudhop, Britta M. Gottwald, Klaus von Bergmann. Serum plant sterols as a potential risk factor for coronary heart disease // Metabolism: Clinical and Experimental. — December 2002. Т. 51, вып. 12. С. 1519—1521. ISSN 0026-0495. doi:10.1053/meta.2002.36298.
  8. Oliver Weingärtner, Michael Böhm, Ulrich Laufs. Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia // European Heart Journal. — 2009-2. Т. 30, вып. 4. С. 404—409. ISSN 0195-668X. doi:10.1093/eurheartj/ehn580.
  9. R. A. Rajaratnam, H. Gylling, T. A. Miettinen. Independent association of serum squalene and noncholesterol sterols with coronary artery disease in postmenopausal women // Journal of the American College of Cardiology. — April 2000. Т. 35, вып. 5. С. 1185—1191. ISSN 0735-1097.

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.