Уротропин
Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.
| Уротропин | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,3,5,7-тетраазотрицикло[3,3,1,1]-гексан | ||
| Традиционные названия | Уротропин, метенамин | ||
| Хим. формула | C6H12N4 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 140,186 г/моль | ||
| Плотность | 1.33 г/см3 (при 20 °C) | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 280 °C (536 °F; 553 K) | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 4,89 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 85.3 g/100 mL | ||
| • в хлороформе | 13,4 г/100г (20°C) | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 100-97-0 | ||
| PubChem | 4101 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-905-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E239 | ||
| ChEBI | 6824 | ||
| ChemSpider | 3959 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану.
Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде, малорастворим в диэтиловом эфире. Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. Реагирует с азотной кислотой с образованием гексогена. Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол. Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.
Медицина
Гексаметилентетрамин — одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX—XX веков[2]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.
Пищевые добавки
В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[4]. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[5], с 1 июля 2010 года был запрещён[6]. На Украине не находится под запретом. Обладает сладковатым вкусом.
В быту
Продаётся в пачках как «Сухое горючее». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.
Другие сферы применения
- в аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.
- в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
- в качестве ингибитора коррозии, и частично предотвращает насыщение водородом деталей.
- применяют при травлении для предохранения от перетравливания, как ингибитор.
- в качестве стабилизатора при производстве зарина[7].
Безопасность
Уротропин может абсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.
Примечания
- Архивированная копия (недоступная ссылка). Дата обращения: 3 июля 2008. Архивировано 6 февраля 2009 года.
- Lück, Erich. Other Preservatives // Antimicrobial Food Additives : Characteristics, Uses, Effects / Erich Lück, Martin Jager. — Springer Berlin Heidelberg, 1997. — P. 222-252. — 262 p. — ISBN 978-3-642-59202-7. — doi:10.1007/978-3-642-59202-7_30.
- Methenamine (Метенамин), описание.. Справочник Видаль.
- Правда о черной икре, шоколаде и майонезе. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
- Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
- СанПиН 2.3.2.1293-03.
- Беллингкэт - Что мы знаем о гексамине и сирийском зарине - Беллингкэт
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |