Триметиламин

Триметилами́н (N,N,N-Триметиламин, диметилметанамин) — органическое соединение, третичный амин с формулой (CH3)3N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

Триметиламин[1][2]
Общие
Систематическое наименование
Триметиламин
Традиционные названияТриметиламин, N,N,N-триметиламин, диметилметанамин
Хим. формулаC₃H₉N
Рац. формулаC3H9N
Физические свойства
Состояниегаз
Молярная масса59,11 г/моль
Плотность0,632 г/см³
Поверхностное натяжение13,47·10-3
Термические свойства
Т. плав.–117 
Т. кип.2,9 
Т. всп.–7 
Т. воспл.190 
Пр. взрыв.2-11,6 %
Кр. точка433,3 K (160,1 °C), 3,94 МПа
Энтальпия образования−23,86 кДж/моль (газ)
Энтальпия кипения27,708
Давление пара916,74 ГПа при 21 °С
Химические свойства
pKa+9.76
Растворимость в воде41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления1,3449
Структура
Дипольный момент0,87 Д (в бензоле)
Классификация
Номер CAS75-50-3
PubChem1146
ChemSpider1114
Номер EINECS200-875-0
RTECSPA0350000
ChEBI18139
Номер ООН1083
CN(C)C
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Безопасность
ПДК5 мг/м³
ЛД50500 мг/кг
ТоксичностьКласс опасности 3[3]
R-фразыR12, R20, R37/38, R41
S-фразыS16, S26, S39
H-фразыH220, H280, H315, H318, H332, H335
P-фразыP210, P261, P280, P305+P351+P338, P410+P403
NFPA 704
4
2
0
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °C в присутствии катализатора (Al2O3SiO2). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией[1].

Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме[4]:

Физические свойства

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе[5]. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³[1].

Применение

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол[2]. Также он используется в качестве регулятора роста растений или гербицида[6][7].

Влияние на здоровье

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей[1].

Триметиламинурия

Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.

См. также

Примечания

  1. van Gysel A. B., Musin W. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. doi:10.1002/14356007.a16_535.
  2. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 106—107. — ISBN 5-85270-039-8.
  3. name=https://www.safework.ru_Триметиламин
  4. Adams R., Marvel C. S. Trimethylamine Hydrochloride (англ.) // Org. Synth. — 1921. Vol. 1. P. 79.
  5. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  6. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_535
  7. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (англ.). — 3rd. — 2011. — P. 9362. — ISBN 978-0-9522674-3-0.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.