м-Хлорнадбензойная кислота

мета-Хлорнадбензойная кислота (mCPBA) — органическое соединение из класса надкислот. Используется в органическом синтезе как реагент для переноса кислорода к алкенам, сульфидам, селенидам и аминам[1].

М-Хлорнадбензойная кислота

Общие
Хим. формулаC₇H₅ClO₃
Физические свойства
Молярная масса172,57 г/моль
Термические свойства
Т. плав.92—94 ℃
Классификация
Номер CAS937-14-4
PubChem70297
ChemSpider63480
Номер EINECS213-322-3
RTECSSD9470000
ChEBI52091
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO
InChI
InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Очистка

Доступен коммерческий продукт различной степени чистоты (50, 85 и 98 %). Основными примесями являются м-хлорбензойная кислота и вода. Очистить вещество до 99 % можно путём промывки его фосфатным буфером с pH 7,5 с последующей сушкой в вакууме. Определить чистоту реагента можно при помощи иодометрии[1].

Физические свойства

мета-Хлорнадбензойная кислота растворима в хлористом метилене, хлороформе, 1,2-дихлорэтане, этилацетате, бензоле, диэтиловом эфире, малорастворима в гексане и нерастворима в воде[1].

Применение

мета-Хлорнадбензойная кислота содержит непрочную связь О–О, которая легко подвергается атаке нуклеофильными реагентами с последующим переносом к ним атома кислорода. К таким веществам относятся алкены, некоторые ароматические соединения, сульфиды, селениды, амины и азотистые гетероциклы. Альдегиды и кетоны под действием мета-хлорнадбензойной кислоты вступают в реакцию Байера — Виллигера[1].

Реакция эпоксидирования алкенов ускоряется при наличии в надкислоте акцепторных заместителей, поэтому мета-хлорнадбензойная кислота больше подходит для эпоксидирования, чем незамещённая надбензойная кислота. Обычно эпоксидирование проводят при комнатной температуре или небольшом охлаждении в хлористом метилене или хлороформе. Образующуюся в качестве побочного продукта мета-хлорбензойную кислоту отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают раствором бисульфита, насыщенным раствором соли и раствором соли[1].

Менее активные алкены можно эпоксидировать при нагревании либо в течение более длительного времени.

Меры предосторожности

мета-Хлорнадбензойная кислота чувствительна к удару, потенциально взрывчата. Хранят её на холоду в пластиковых контейнерах[1].

Примечания
  1. Rao A. S., Mohan H. R., Charette A. m-Chloroperbenzoic Acid : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2005. — doi:10.1002/047084289X.rc140.pub2.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.