Метилат натрия

Метилат натрия или метоксид натрия — органическое химическое соединение с формулой СН3ONa. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, при нормальных условиях порошок — которое образуется при депротонировании из метанола, широко используемый реагент в промышленности и лабораториях. Является сильной, едкой щёлочью.

Метилат натрия
Общие
Традиционные названия натрия метанолят
Хим. формула CH3NaO
Рац. формула CH3-O-Na
Физические свойства
Молярная масса 54,03 г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 127 °C
 • кипения > 300 °C
 • вспышки 11 °C
 • самовоспламенения 70-80 °C
Структура
Кристаллическая структура Гексагональная
Классификация
Рег. номер CAS 124-41-4
PubChem 10942334
Рег. номер EINECS 204-699-5
SMILES
InChI
RTECS PC3570000
ChemSpider 29033
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м³
ЛД50 200 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность Обладает общетоксичным действием. Зарегистрированные препараты метоксида натрия отнесены к 3-му классу опасности для человека.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение и структура

Метоксид натрия готовят путем тщательного смешивания метанола с натрием, в ходе экзотермической реакции выделяется чистый водород:

Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путем выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнен гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в растворе поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.

В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na+ окружены четырьмя кислородами[1].

Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей[2].

Применение

Органический синтез

Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров[4].

Промышленное применение

Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путем переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.

Безопасность

Метоксид натрия очень едкий, гидролиз даёт метанол, который является токсичным и взрывоопасным.

См. также

Ссылки
  1. E. Weiss. Die Kristallstruktur des Natriummethylats (нем.) // Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. — 1964. — Т. 332, № 3—4. — С. 197—203. — doi:10.1002/zaac.19643320311.
  2. Y. El-Kattan; J. McAtee & B. Bessieres (2006), Sodium Methoxide, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, DOI 10.1002/047084289X.rs089m.pub2
  3. O. E. Curtis, Jr., J. M. Sandri, R. E. Crocker, H. Hart (1958), Dicyclopropyl ketone, Org. Synth. Т. 38: 19, doi:10.15227/orgsyn.038.0019, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0278>; Coll. Vol. Т. 4: 278
  4. F. Reverdin (1927), 3,5-Dinitroanisole, Org. Synth. Т. 7: 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0219>; Coll. Vol. Т. 1: 219
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.