Метантиол

Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.

Метантиол
Общие
Систематическое
наименование		 метантиол
Традиционные названия метилмеркаптан
Хим. формула CH4S
Рац. формула CH3SH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 48,11 г/моль
Плотность 1.7[1]-2[2] (к воздуху)
Энергия ионизации 9,44 ± 0,01 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления -123 °C
 • кипения 5,9 °C
 • вспышки 0 ± 1 ℉[3]
Пределы взрываемости 3,9 ± 0,1 об.%[3]
Давление пара 1,7 ± 0,1 атм[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ~10,4
Растворимость
 • в воде 2%
 • в этанол, диэтиловый эфир
Классификация
Рег. номер CAS 74-93-1
PubChem 878
Рег. номер EINECS 200-822-1
SMILES
InChI
RTECS PB4375000
ChEBI 16007
ChemSpider 855
Безопасность
Предельная концентрация 0,006[4]
ЛД50

ЛД50: 60; 67 мг/кг
LC50: 3,3 мг/м3 (мыши, экспозиция 2 часа)

675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность Весьма ядовит
Фразы риска (R) R12, R23, R50/53
Фразы безопасности (S) S16, S25, S33S60, S61
Пиктограммы СГС
NFPA 704
4
4
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[5]. В газообразном виде тяжелее воздуха.[1][2]

Нахождение в природе

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.

Синтез

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина .

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[6].

Опасность

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[7].

См. также

Примечания
  1. Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка
  2. ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств.
  3. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
  4. ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
  5. Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
  6. Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
  7. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. (недоступная ссылка). Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано 21 мая 2015 года.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.