Скатол

Скато́л (от др.-греч. σκῶρ, род. п. σκατός «экскременты»[1], 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, напоминающим запах кала.

Скатол
Общие
Систематическое
наименование		 3-​метилиндол, 4-​метил-​2,3-​бензпиррол
Традиционные названия скатол
Хим. формула C9H9N
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы,
постепенно коричневеют
Молярная масса 131,172 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 93—95 °C
 • кипения 265 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 83-34-1
PubChem 6736
Рег. номер EINECS 201-471-7
SMILES
InChI
ChEBI 9171
ChemSpider 6480
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе

Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Схема биосинтеза скатола в организме:

Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), концентрация скатола в испражнениях возрастает при большом количестве мяса в рационе.

Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях.

Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении белков.

Свойства

В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).

Порог восприятия запаха скатола человеком в воздухе крайне низкий. В литературе указываются значения 1,5 мкг/м3[2]; от 0,0005 до 6,4 мкг/м3[3]. Порог запаха в воде составляет 10 мкг/л[4]. В подсолнечном масле 15,6 ppb (частей на миллиард}[5].

Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.

Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.

Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.

Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.

Методы синтеза

Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.

Применение

Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.

Безопасность

Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основные резервуары фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками[6].

Примечания
  1. Skatole | Definition of Skatole by Merriam-Webster
  2. lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung — Grundlagenstudie Архивная копия от 7 мая 2017 на Wayback Machine. 29. September 2005, S. 68.
  3. Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Universität Hohenheim, Dissertation, 2006, S. 3.
    Nach: J. A. Zahn, A. A. DiSpirito u. a.: Correlation of human olfactory responses to airborne concentrations of malodorous volatile organic compounds emitted from swine effluent. In: Journal of environmental quality. Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624—634, PMID 11285926.
  4. Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 276.
  5. Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 1076.
  6. Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies (англ.) // Veterinary Pathology : journal. — 2003. — Vol. 40, no. 4. — P. 363—370. — doi:10.1354/vp.40-4-363. — PMID 12824507.

Литература
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.