Дибензофуран

Дибензофуран — органическое гетероциклическое вещество, состоящее из трёх конденсированных циклов: одного фуранового и двух бензольных.

Дибензофуран[1][2]
Общие
Хим. формула C12H8O
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество
Молярная масса 168,19 г/моль
Плотность 1,263 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 86,5 °C
  кипения 287 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,6079
Классификация
Рег. номер CAS 132-64-9
PubChem
Рег. номер EINECS 205-071-3
SMILES
InChI
ChEBI 28145
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Дибензофуран коммерчески доступен. Очистку загрязнённого вещества проводят путём перекристаллизации из этанола[1].

Строение и физические свойства

Дибензофуран растворим в этаноле, диэтиловом эфире, тетрагидрофуране, бензоле и уксусной кислоте; нерастворим в воде[1].

Химические свойства

Восстановление

Дибензофуран можно несколькими способами эффективно восстановить в 2-гидроксибифенил: к гидрогенолизу соединение устойчиво, но аккуратное разложение водой продукта его литиирования позволяет разорвать одну связь С–О. Описаны также другие методы данного восстановления[1].

Расширение цикла

При обработке дибензофурана литием и TMEDA образуется дилитиевый аддукт, который можно ввести в реакцию с рядом альдегидов или кетонов и получить дибензопираны, тем самым расширяя центральный пятичленный цикл до шестичленного[1].

Реакция Фриделя — Крафтса

Как алкилирование, так и ацилирование по Фриделю — Крафтсу для дибензофурана исследовано хорошо: данные процессы систематически приводят к введению алкильных и ацильных заместителей по положению 2[1].

Галогенирование

Дибензофуран с исключительной региоселективностью подвергается дигалогенированию в кислой среде по положениям 2 и 8. Получаемые симметричные 2,8-дигалогенпроизводные используются для дальнейшей функционализации дибензофурана, например, реакциями кросс-сочетания[1].

орто-Литиирование

Обработка дибензофурана н-бутиллитием приводит к его литиированию по положению 4 благодаря направляющему действию гетероциклического атома кислорода. В более жёстких условиях можно получить ди-орто-литиированное производное по положениям 4 и 6. Далее подобные литиевые производные вводят в реакции с различными электрофильными реагентами[1].

Примечания

  1. EROS, 2015.
  2. Dibenzofuran (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2021.

Литература

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.