Диаминовалериановая кислота
Диаминовалериановая кислота (орнитин) NH2CH2CH2CH2CH(NH2)СООН — аминокислота, заменимая в питании человека, не входящая в состав белков, играет важную роль в биосинтезе мочевины (орнитин важный промежуточный продукт на пути синтеза аргинина).
Диаминовалериановая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2,5-диаминопентановая кислота |
Хим. формула | C5H12N2O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 132.16 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 70-26-8 |
PubChem | 6262 |
Рег. номер EINECS | 200-731-7 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 15729 |
ChemSpider | 6026 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
При отщеплении от молекулы диаминовалериановой кислоты оксида углерода (IV) при гниении трупов образуется путресцин — одно из нескольких составляющих так называемого трупного яда.
В пептидных последовательностях обозначается Orn. Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков (D-орнитин -в бацитрацин, D- и L-орнитин -в грамицидин S.); в белках не обнаружен.
L-орнитин впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерманом, D-орнитин- из тироцидина в 1943 А. Гордоном.
Мировое производство орнитина около 50 т/год (1982 В. В. Басе).
Медицинское применение
При приёме внутрь стимулирует реакцию образования мочевины из аммиака в орнитиновом цикле мочевинообразования. В виде соли с L-аспартатом используется для лечения печеночной энцефалопатии у пациентов с циррозом.[1]
Источники
- Goh E, Stokes CS, Sidhu SS, Vilstrup H, Gluud L, Morgan MY. L-ornithine L-aspartate for prevention and treatment of hepatic encephalopathy in people with cirrhosis. Cochrane Database of Systematic Reviews 2018, Issue 5. Art. No.: CD012410. DOI: 10.1002/14651858.CD012410.pub2