4-Диметиламинобензальдегид

4-Диметиламинобензальдегид (p-диметиламинобензальдегид, DMAB) — ароматическое органическое соединение с химической формулой (CH3)2NC6H4CHO. Имеет вид белых кристаллов, является основным компонентом реактива Эрлиха, который включает в себя, помимо диметиламинобензальдегида, ещё спирт и соляную кислоту. Применяется в микроскопии и аналитической химии, а также в органическом синтезе для получения красителей.

4-​Диметиламинобензальдегид
Общие
Хим. формула C9H11NO
Физические свойства
Молярная масса 149,19 г/моль
Плотность 1,0254 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 74 °C[1]
 • кипения 176—177 (17 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS 100-10-7
PubChem 7479
Рег. номер EINECS 202-819-0
SMILES
InChI
ChEBI 91114
ChemSpider 7199
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Белые или светло-жёлтые кристаллы листовидной формы. Имеет молярную массу 149,19 г/моль, плавится при 74—75 °C, кипит при 176—177 °C (17 мм рт. ст.), при нормальном атмосферном давлении во время перегонки разлагается с образованием диметиланилина и формальдегида. В холодной воде почти нерастворим, плохо растворим в горячей. Очень хорошо растворяется в трихлорметане, легко растворим в этаноле, серной и соляной кислотах, растворим в диэтиловом эфире, изопропиловом спирте и других органических растворителях. Относительная плотность = 1,0254, показатель преломления = 1,6235[2][3].

Проявляет свойства как аминов, так и альдегидов[2].

Реагирует с диметиланилином в присутствии соляной кислоты, образуя лейкооснование кристаллического фиолетового[2].

Применение

В биологии и медицине используется для обнаружения индольного ядра триптофана, для чего используются различные методики: Вуазене — Роде, Мея — Розе и Адамса[2][3]. Триптофан и содержащие триптофан белки дают пурпурное окрашивание нри нагревании с реагентом Эрлиха, но окраска исчезает через несколько минут после охлаждения.

В органическом синтезе применяется в процессах получения стильбеновых, трифенилметановых и других групп красителей[2].

Вернер и Один опубликовали подробную методику определения сиаловых кислот с помощью прямой реакции Эрлиха. Реакция специфична для очищенных гликопротеинов, так как они не содержат каких-либо компонентов, отличающихся от сиаловых кислот и дающих устойчивое пурпурное окрашивание с 4-диметиламинобензальдегидом.

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Артамонова, 1990.
  3. Фрайштат, 1980, с. 128.

Литература
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.