2,4-Динитрохлорбензол

2,4-Динитрохлорбензол
2,4-Динитрохлорбензол
Общие
Систематическое; наименование	1-хлор-2,4-динитробензол
Хим. формула	C6H3ClN2O4
Рац. формула	C6H3ClN2O4
Физические свойства
Молярная масса	202,552 г/моль
Плотность	1,7 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	54 °C
• кипения	315 °C
• вспышки	186 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,0008 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5857
Классификация
Рег. номер CAS	97-00-7
PubChem	6
Рег. номер EINECS	202-551-4
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
InChI	InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ0525000
ChEBI	34718
ChemSpider	13868426
Безопасность
ЛД50	640 мг/кг (крысы, перорально)
Фразы риска (R)	R23/24/25, R33, R50/53
Фразы безопасности (S)	S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H331, H373, H400, H410
Меры предостор. (P)	P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 3 4
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

2,4-Динитрохлорбензол — жёлтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.

Получение

2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90%[1]. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума[2].

Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием 2-нитрохлорбензола или 4-нитрохлорбензола.

Применение

Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.

При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.

Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.

Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[3]

Безопасность

Может вызывать контактный дерматит[4]. Способен детонировать.

Примечания

Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
Фирц-Давид, 1957, с. 94—95.
Treating warts (неопр.). Harvard Medical School. Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 3 ноября 2010 года.
White S.I., Friedmann P.S., Moss C., Simpson J.M. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB (англ.) // Br. J. Dermatol. : journal. — 1986. — Vol. 115, no. 6. — P. 663—668. — doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. — PMID 3801307.

Литература

Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.

Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Агрономов-1] Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.

[_0c3b2c9004d63c4f-2] Фирц-Давид, 1957, с. 94—95.

[3] Treating warts (неопр.). Harvard Medical School. Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 3 ноября 2010 года.

[4] White S.I., Friedmann P.S., Moss C., Simpson J.M. The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB (англ.) // Br. J. Dermatol. : journal. — 1986. — Vol. 115, no. 6. — P. 663—668. — doi:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. — PMID 3801307.