Фтороформ
Фтороформ — тривиальное название трифторметана (фреона 23, хладона 23, R23, HFC 23). Фтороформ является фторорганическим соединением, принадлежащим к фторзамещённым углеводородам метанового ряда. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до минус 100 °C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем.[1]
Фтороформ | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
трифторметан | ||
Сокращения | R-23, HFC-23, | ||
Традиционные названия | фтороформ, фреон 23 | ||
Хим. формула | CHF3 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветный газ | ||
Молярная масса | 70,0141 г/моль | ||
Плотность | 0,516 г/см³ | ||
Динамическая вязкость | 14,4·10−6 Па·с | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −155,2 °C | ||
• кипения | −82,1 °C | ||
Критическая точка | 32,3 °C, 50,5 атм | ||
• температура | 25,7 °C | ||
• давление | 4,816 МПа | ||
Мол. теплоёмк. | 51,577 Дж/(моль·К) | ||
Удельная теплота испарения | 257,91 Дж/кг | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в остальных веществах | растворим в органических соединениях | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 1,649 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-46-7 | ||
PubChem | 6373 | ||
Рег. номер EINECS | 200-872-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | PB6900000 | ||
ChEBI | 41550 | ||
ChemSpider | 21106179 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 3000 мг/м³ | ||
ЛД50 | 5000-12000 мг/кг | ||
Токсичность | Класс опасности IV | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Фтороформ СНF3 (трифторметан) — это химическое органическое инертное соединение. Соединение является одним из галоформов; класс соединений с формулой CHX3 (где Х — галоген).
Фтороформ используется в различных областях, и производится в качестве побочного продукта производства тефлона.
Биологическое значение
Встречаемость фтороформа в природе
Трифторметан создаётся биологическим путём в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.
Свойства
- Теплота образования ΔH°298: 162,6±0,6 ккал/моль,
- Удельная теплоемкость: 0,28 ккал/кг·град,
- Давление пара: .
В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.
Промышленное применение
CHF3 используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известный как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторохлорметана, который является побочным продуктом её производства.
При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности.
Органическая химия
CHF3 является реагентом для создания источников «CF3−» для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рКа = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства CF3Si(CH3)3
Синтез
Фтороформ впервые был получен Морис Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путём замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.
Фтороформ получают действием SbF3Cl2•2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF2 на CHBrF2; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: , а также на трифторметильные производные некоторых цементов:
Трифторметан как парниковый газ
CHF3 является мощным парниковым газом. Была дана[кем?] оценка сравнения диоксида углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект что и 11700 тонн диоксида углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП немного больше чем 14800 для трифторметана. Время жизни трифторметана в атмосфере составит 270 лет.
Развивающиеся страны стали крупнейшими производителями фтороформа в последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может быть уничтожен с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.
Дополнительные физические свойства
Свойство | Значение |
---|---|
Плотность (ρ) при −100 °C (жидкость) | 1.52 г/см³ |
Плотность (ρ) при −82.1 °C (жидкость) | 1.431 г/см³ |
Плотность (ρ) при −82.1 °C (газ) | 4.57 кг/м³ |
Плотность (ρ) при 0 °C (газ) | 2.86 кг/м³ |
Плотность (ρ) при 15 °C (газ) | 2.99 кг/м³ |
Критическая плотность (ρc) | 7.52 моль/литр |
Коэффициент сжимаемости (Z) | 0.9913 |
Периферический фактор (ω) | 0.26414 |
Примечания
- Промышленные фторорганические продукты: Справ. издание / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X.