Флороглюцин
Флороглюци́н (1,3,5-тригидроксибензол) — трёхатомный фенол. Представляет собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус. Растворим в этиловом спирте, эфире, ацетоне, трихлорметане, пиридине. В воде растворим слабо (1,13 г/100 мл при 35 °C). Образует дигидрат с температурой плавления 116—117 °C. Безводный флороглюцин плавится при 223 °C, при дальнейшем повышении температуры возгоняется с разложением.
| Флороглюцин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,3,5-тригидроксибензол | ||
| Традиционные названия | флороглюцинол, 1,3,5-тригидроксибензол | ||
| Хим. формула | С6H6O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | кристаллическое | ||
| Молярная масса | 126,11 г/моль | ||
| Плотность | 1,46 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 223 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 1,13 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 108-73-6 | ||
| PubChem | 359 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-611-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | UX1050000 | ||
| ChEBI | 16204 | ||
| ChemSpider | 352 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 5,8 г/кг (мыши, перорально) | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Проявляет кето-енольную таутомерию. Водным раствором карбоната (или гидрокарбоната) натрия при комнатной температуре карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флороглюцинкарбоновой) кислоты.
Получают путём гидролиза хлоргидрата 1,3,5-триаминобензола при 108 °С в растворе соляной кислоты.
В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин).
Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.
Флороглюцин даёт с хлоридом железа(III) сине-фиолетовую окраску (в отличие от 1,2,4-триоксибензола, который в этих условиях даёт сине-зелёное окрашивание).
Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарственных препаратов.
См. также
- Пирогаллол (1,2,3-триоксибензол)
- Гидроксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол)
Ссылки
- Флороглюцин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Флороглюцин — статья из Большой советской энциклопедии.
- H. H. Артамонова. Триоксибензолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные—Трипсин. — С. 638—639. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.