Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
В начале развития органической химии открываемым соединениям приписывались тривиальные названия, часто связанные с историей их получения: уксусная кислота (являющаяся основой винного уксуса), масляная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (то есть сладкий) и т. д. По мере увеличения числа новых открытых соединений возникла необходимость связывать названия со строением веществ. Так появились рациональные названия: метиламин, диэтиламин, этанол, метилэтилкетон. В основе таких названий лежит простейшее соединение данного ряда. Для более сложных соединений рациональная номенклатура неудобна.
В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC), которая называется номенклатурой ИЮПАК. Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий нескольких принципов, один из них — принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной.
Систематическая номенклатура альдегидов
Алифатические альдегиды называют по углеродной цепи, в которой находится атом углерода альдегидной (карбонильной) группы, прибавляя к названию алифатического углеводорода окончание -аль. Наличие в соединении двух альдегидных групп обозначается окончанием -диаль. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома, принадлежащего альдегидной группе. В названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят.
Если в соединении имеется другая группа, имеющая преимущество в перечислении как главная группа, то альдегидную группу в алициклических соединениях называют, используя префикс формил-.
Циклические соединения с альдегидной группой в боковой цепи рассматривают как замещённые алифатические альдегиды. Название производят от названия алифатического альдегида и радикала в качестве приставки (допускается тривиальное название альдегида).
Для альдегидов допускаются тривиальные названия, если соответствующая кислота имеет тривиальное название:
| CH2O | формальдегид |
| CH3-CHO | ацетальдегид |
| CH3-CH2-CHO | пропиональдегид |
| CH3-CH2-CH2-CHO | бутиральдегид |
| (CH3)2-CH-CHO | изобутиральдегид |
| CH3-(CH2)3-CHO | валеральдегид |
| (CH3)2CH-CH2-CHO | изовалеральдегид |
| CH2=CH-CHO | акролеин (акрилальдегид) |
| CH3-CH=CH-CHO | кротональдегид |
| С6H5-CHO | бензальдегид |
Однако, имеются исключения, например глиоксаль: O=CH-CH=O.
Систематическая номенклатура кетонов
Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоночального углеводорода. Допускается название кетонов по радикальному признаку, при этом называют радикалы при кетогруппе в порядке возрастания сложности и в конце названия ставят -кетон (например, метилэтилкетон — CH3-CO-CH2-CH3).
Если в соединении имеется другая группа, имеющая преимущество в перечислении как главная, то для обозначения карбонильной группы используется префикс оксо-.
(1-фенилбутанон-1)
Карбоциклические кетоны с кетонной группой в боковой цепи называют по радикалам. Кроме того, допускаются названия по алифатическому кетону или по циклической структуре. В последнем случае боковая цепь называется как остаток кислоты. Название имеет суффикс -офенон, -онафтон (допустимо только для бензола и нафталина соответственно).
Для некоторых кетонов допускаются тривиальные названия:
| CH3-CO-CH3 | ацетон |
| (CH3)2C=CH-CO-CH3 | окись мезитила |
| CH3-CO-CO-CH3 | диацетил |
| C6H5-CO-CO-C6H5 | бензил (дибензоил) |
Сохраняются тривиальные названия радикалов:
| CH3-CO-CH2 | ацетонил |
| C6H5-CO-CH2 | фенацил |
Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон. Положения кетонных групп указывают номерами или соответствующими терминами (о-, м-, п-).