Метилэтилкетон

Метилэтилкето́н (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Химическая формула: .

Метилэтилкетон
Общие
Систематическое
наименование		 Бутан-​2-​он
Хим. формула
Рац. формула
Физические свойства
Молярная масса 72,12 г/моль
Плотность 0,805 г/см³
Энергия ионизации 9,54 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -86,3 °C
 • кипения 79,6 °C
 • вспышки 16 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 78 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 78-93-3
PubChem 6569
Рег. номер EINECS 201-159-0
SMILES
InChI
RTECS EL6475000
ChEBI 28398
ChemSpider 6321
Безопасность
NFPA 704
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.

Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[2].

Получение

Промышленное производство

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. На первой стадии производится гидратация бутенов 70—85%-ной серной кислотой () при 30—40 °C и давлении ~0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата . 2-бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (катализатор ZnO на пемзе или цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии серебра на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования (в процессе гидратации разбавляется до 35%-ной концентрации).

Разработаны и внедрены (в Японии, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты).

В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: семикарбазон (температура плавления — 148 °C) или 2,4-динитрофенилгидразон (температура плавления — 115 °C).

Мировое производство метилэтилкетона ~800 тыс. т/год.

Физические свойства

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки 2,2 °C, концентрационные пределы взрываемости — 1,97—10,2 %. В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.

Применение

Применяется как растворитель поливинилхлоридных, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др.

Также применяется для производства чернил и разбавителя в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).

Является прекурсором некоторых наркотических веществ и в некоторых странах законодательство требует лицензии на использование, хранение и закупку.

Воздействие на человека

При концентрации 1 мг/л в течение 3—5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 30 мг/л — раздражение становится невыносимым. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.

Охрана труда

Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4 %[3]. Мгновенно-опасная концентрация 8850 мг/м³[4]

Метилэтилкетон — токсичное вещество[5]. По данным[6] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м3 (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 мг/м3 [7] и 250 мг/м3[8]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания[3].

Культура

Формула бутанона на пару как лекарство от болезни печени трижды упоминается в монологе Михаила Жванецкого «Тщательнее» (1987 год)[9].

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. Чернышкова, 1992.
  3. Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. 2-Butanone // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 36. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
  4. NIOSH. Methyl ethyl ketone. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020.
  5. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0179. Метилэтилкетон. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
  6. (Роспотребнадзор). № 411. Бутан-2-он (этилметилкетон) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А. Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 32. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Artho. A. and R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes (фр.) // Annales du tabac. Section 1. — Paris, 1973. — Vol. 2. — P. 37–43. — ISSN 0399-0206.
  8. Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144—163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228.
  9. М. Жванецкий. Тщательнее.

Литература
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.