Симферополь — Бахчисарай — Севастополь (автодорога)

• Сразу за Симферополем влево от трассы уходит шоссе на Партизанское[6], к которому привязаны несколько сёл долин рек Чешмеджи (левый приток Салгира), верховий Альмы и её правого притока Саблынки; дорога «круговая» и вновь выходит на трассу у села Приятное Свидание.
• В Чистеньком — ответвляется одна из дорог (35Н-528[4], по украинской классификации С-0-11334[2]) в долину Булганака[8].
• В Новопавловке на восток уходит дорога 35К-019[4] в посёлок Научный (Крым)[6], на запад — дорога 35Н-019[4] на Песчаное (нижнее течение Альмы) (украинские Т-0116 и С-0-10202[2] соответственно).
• От Бахчисарая уходит куст дорог по району: 35Н-069[4] (она же С-0-10231[2]), 35Н-018[4] (С-0-10201) на Береговое; 35Н-064[4] (С-0-10226[2]) вверх по Каче и 35К-021[4] (Т-2701[2]) вниз по долине Качи на Орловку.
• У посёлка и станции Сирень, ответвляется 35К-020[4] (Т-0117[2]) Бахчисарай — Ялта[9].
• В Верхнесадовом на восток уходит дорога Верхнесадовое — Фронтовое — Красный Мак[10] (на территории Республики Крым имеет номер 35Н-066[4], С-0-10228[2] украинской классификации).
• У села Фруктовое на шоссе двухуровневая развязка, через которую следуют к аэропорту Бельбек и вниз по долине в Любимовку[11].
• На Мекензиевых горах с 2002 года работает развязка на объездную дорогу вокруг Инкермана (т. н. «Президентская дорога»)[12].

Художник Филиппов Константин Николаевич Военная дорога между Севастополем и Симферополем во время Крымской войны (1858) большая золотая медаль ИАХ

Вероятно, торговый путь, соединяющий две местных столицы (от Херсонеса Таврического до Неаполя Скифского), примерно совпадающий с современным, существовал со времён до нашей эры. Первое же документальное описание, с росписью работ по обустройству нормальной (в тогдашнем понимании) дороги, содержится в ордерах князя Потёмкина от 1787 года: прокладывался путь для путешествия Екатерины II в Тавриду. Обратная дорога императрицы из Севастополя в Симферополь практически совпадает с современной[13]. Путь Екатерины впоследствии был отмечен Екатерининскими милями, одна из которых сохранилась у шоссе, примерно в 1 километре от села Севастьяновки[14]. Главное отличие «Потёмкинской» дороги от современной заключалось в том, что она начиналась (заканчивалась) на Северной стороне. В труде Петра Симона Палласа «Наблюдения, сделанные во время путешествия по южным наместничествам Русского государства в 1793—1794 годах» описывается часть пути до Бахчисарая на 1794 год:

Он же сообщает, что дорога по долине Бельбека через Дуванкой уже в те годы была «обычная, почтовая».

Только в 1820-х годах по проекту управляющего I-го отделения IV-го округа путей сообщения Карла Ивановича Потье была проложена хорошая грунтовая дорога, минующая Северную бухту (то есть, через Мекензиевы горы на Инкерман)[16]. К 1832 году были построены каменные мосты на Альме, Каче и реке Чёрной[17]. Уже на картах 1842 года показано шоссе, практически совпадающее с современным[18][19] В «Списке населённых мест Таврической губернии по сведениям 1864 года» дорога называется «Севастопольское шоссе» и имеет 3 почтовые станции[20]. Мария Сосногорова в путеводителе 1871 года пишет о плохом качестве дороги; также сообщает, что через Качу тогда существовал каменный мост[21]. В дальнейшем дорога изменялась незначительно, на 1935 год состояние шоссе до Бахчисарая описывалось, как плохое, изрытое канавами, с небольшим числом хороших участков; следующий отрезок до Севастополя выглядел лучше. Летом регулярного пассажирского автомобильного сообщения до Бахчисарая не было, зимой иногда совершался 1 рейс в день[22]. В послевоенные годы был уложен асфальт, построены объездные шоссе — в 1976 году вокруг Бахчисарая[6], в 1979 году — мимо Верхнесадового. В 1977 году проложена прямая трасса через Мекензиевы горы, оставив в стороне серпантины на подъёме и спуске[23].