Нонивамид

Нонивамид, также называемый как ванилиламид пеларгоновой кислоты или ВАПК — органическое соединение и капсаициноид (аналог капсаицина). Амид пеларгоновой кислоты (n-нонановой кислоты) и ванилиламина. Присутствует в перцах чили[1], но обычно производится синтетически. Нонивамид более термостабилен, чем капсаицин.

Нонивамид
Общие
Систематическое
наименование		 N-​[​(4-​гидрокси-​3-​метоксифенил)​метил]нонанамид
Хим. формула C17H27NO3
Физические свойства
Состояние белый или не совсем белый порошок
Молярная масса 293,41 г/моль
Плотность 1,10 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 57—61 °C
 • кипения' 492,7 °C при 760 мм рт. ст.
 • вспышки 251,8 °C
 • самовоспламенения 330 °C
Давление пара 10 мм рт. ст. при 25 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим
 • в метаноле да
Оптические свойства
Показатель преломления 1,513
Классификация
Рег. номер CAS 2444-46-4
PubChem 2998
Рег. номер EINECS 219-484-1
SMILES
InChI
RTECS RA5955000
ChEBI CHEBI:46936
Номер ООН 2811
ChemSpider 2891
Безопасность
ЛД50 511 мг/кг (крыса, орально)
1000 мг/кг (кролик, дермально)
Токсичность ирритант
Фразы риска (R) R25, R36/37/38, R41
Фразы безопасности (S) S26, S45
Краткие характер. опасности (H)
H315, H317, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Другие названия:

  • псевдокапсаицин
  • ванилил-N-нониламид
  • ванилиламид нониловой кислоты
  • ванилиламид пеларгоновой кислоты (ВАПК)
  • пеларгонил ванилиламид

Применение

Нонивамид применяется вместе с никобоксилом в качестве активных веществ в мази под торговой маркой «Финалгон», которая используется для облегчения артрита и боли в мышцах. Маленькая капля мази наносится на кожу, быстро впитывается, вызывая тепло, и облегчает боль в течение нескольких часов.

Нонивамид используется в качестве пищевой добавки для добавления остроты к приправам, ароматизаторам и смесям специй. Он также используется в кондитерской промышленности для создания ощущения остроты, и в фармацевтической промышленности как дешёвая альтернатива капсаицину.

Как и капсаицин, он может отпугивать млекопитающих (но не птиц или насекомых, которые, кажется, невосприимчивы к нему) от вредителей растений или семян. Это согласуется с ролью нонивамида в качестве агониста ионных каналов TRPV1. TRPV1 млекопитающих активируется под действием тепла и капсаицина, но птицы нечувствительны к капсаицину[2].

Нонивамид используется (под названием ВАПК) в качестве полезной нагрузки в «снаряжении нелетального действия», такое как FN 303 компании FN Herstal[3], или в качестве активного ингредиента в большинстве перцовых баллончиков[2] — оба применения заключаются в том, чтобы временно вывести из строя людей, которые либо могут быть задержаны, либо воздержатся от актов насилия по отношению к правоохранительным органам или третьим лицам (например, беспорядки или другие ситуации/группы насилия).

Занимает пятое место по шкале жгучести Сковилла с 9.200.000 ЕШС.

Примечания
  1. Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell и Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin (англ.) // J. Nat. Prod.. — 1996. — Т. 59, № 4. — С. 425—426. — doi:10.1021/np9600816.
  2. nonivamide (synthetic capsaicin) Архивировано 31 декабря 2015 года. — aversiontech.com
  3. FN 303® System на fnamerica.com

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.