Ванилиламин

Ванилиламин
Ванилиламин
Общие
Систематическое; наименование	4-(аминометил)-2-метоксифенол
Традиционные названия	4-гидрокси-3-метоксибензиламин, α-амино-2-метокси-пара-крезол
Хим. формула	C8H11NO2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	153,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1196-92-5
PubChem	70966
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI	InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46958
ChemSpider	64127
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ванилиламин — алкалоид, интермедиат биосинтеза капсаицина[1]. Образуется из ванилина при воздействии фермента ванилинаминотрансферазы, после чего превращается в капсаицин при взаимодействии с 8-метил-6-ноненовой кислотой, катализируемом капсаицинсинтазой[2].

Вещество несколько подвержено окислению.

Описана схема получения ванилина, капсаицина и дигидрокапсаицина путём биотрансформации феруловой кислоты и ванилиламина культурой клеток красного перца Capsicum frutescens[3]. Описана схема энзиматического получения ванилина с помощью аминоксидазы из Aspergillus niger и моноаминоксидазы из Escherichia coli[4].

Примечания

Edward Leete and Mary C. L. Louden. Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : journal. — 1968. — Vol. 90, no. 24. — P. 6837—6841. — doi:10.1021/ja01026a049. — PMID 5687710.
MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis (неопр.). MetaCyc.
T. Sudhakar Johnson, G. A. Ravishankar, L. V. Venkataraman. Biotransformation of ferulic acid and vanillylamine to capsaicin and vanillin in immobilized cell cultures of Capsicum frutescens // Plant Cell, Tissue and Organ Culture. — 1996. — Вып. 44, № 2. — С. 117—121. — doi:10.1007/BF00048188.
Aya Yoshida et al. Vanillin formation by microbial amine oxidases from vanillylamine // Journal of Fermentation and Bioengineering. — 1997. — Вып. 84, № 6. — С. 603—605. — doi:10.1016/S0922-338X(97)81920-4.

Литература

Diego Romano et al. Enzymatic hydrolysis of capsaicins for the production of vanillylamine using ECB deacylase from Actinoplanes utahensis // Food Chemistry. — 2011. — Вып. 124, № 3. — С. 1096—1098. — doi:10.1016/j.foodchem.2010.06.070.
Hisae Asm, Hiromichi Onozaki & Hidemasa Imaseki. Vanillylamine Metabolism in Pseudomonas fluorescens // Agricultural and Biological Chemistry. — 1988. — Вып. 52, № 11. — С. 2741—2746. — doi:10.1080/00021369.1988.10869155.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Edward Leete and Mary C. L. Louden. Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : journal. — 1968. — Vol. 90, no. 24. — P. 6837—6841. — doi:10.1021/ja01026a049. — PMID 5687710.

[MetaCyc-2] MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis (неопр.). MetaCyc.

[autogenerated1-3] T. Sudhakar Johnson, G. A. Ravishankar, L. V. Venkataraman. Biotransformation of ferulic acid and vanillylamine to capsaicin and vanillin in immobilized cell cultures of Capsicum frutescens // Plant Cell, Tissue and Organ Culture. — 1996. — Вып. 44, № 2. — С. 117—121. — doi:10.1007/BF00048188.

[4] Aya Yoshida et al. Vanillin formation by microbial amine oxidases from vanillylamine // Journal of Fermentation and Bioengineering. — 1997. — Вып. 84, № 6. — С. 603—605. — doi:10.1016/S0922-338X(97)81920-4.