Невероятное пари, или Истинное происшествие, благополучно завершившееся сто лет назад

Молодой человек по фамилии Брыкович некогда занимался адвокатурой, а теперь живёт без дела у своей богатой жены, которая является хозяйкой пансиона «Тунис». Однажды у него выходит ссора с одним из постояльцев, пьяницей Халявкиным, который никак не может уплатить за проживание. После ссоры Брыкович и Халявкин выпили и помирились. Халявкину мерзко, что он беден, и каждый может его оскорбить. Брыкович тоже когда-то был беден, теперь он богат, но он продал молодость, карьеру и принципы.

Среднего достатка горожанин снимает комнату на лето в доме небогатой и нестарой вдовы Книгиной. Скуки ради он решает приударить за хозяйкой, полагая сэкономить на тратах. Уже уезжая и привычно обещая вскорости всенепременно приехать в гости (а на деле уже готовясь забыть о дачном романе), квартирант берёт лист, где записано, сколько он должен за постой. Оказывается, вдова, не раз наученная подобным опытом, поставила свои сексуальные услуги в счёт.

Молодой юрист и банкир заключают пари. Юрист обязуется провести 15 лет в добровольном заточении во флигеле банкира, не общаясь ни с кем. Ему предоставляется пища и всё необходимое, но связь с миром у молодого человека односторонняя: он пишет, что ему нужно, на следующий день немой слуга приносит требуемое. В любой момент студент волен выйти из флигеля, но тогда он не получит обещанную крупную сумму. Время идёт, и некогда богатый банкир становится банкротом. Чем ближе срок выплаты оговоренного выигрыша, тем сильнее в нём мысль убить уже немолодого юриста.

Пётр Петрович Стрижин поздно ночью возвращается домой с крестин. Желая выпить водки, он берёт из шкафа бутыль и наливает в рюмку. Опорожнив рюмку, он понимает, что выпил не водки, а керосину, и хватаясь за горло, начинает бросаться из стороны в сторону. Проснувшаяся свояченица Дашенька не выказывает ему ни малейшего сочувствия, а напротив, укоряет его за то, что он посмел взять водку. Несчастный бежит в аптеку и просит аптекаря дать ему чего-нибудь. Но аптекарь не может понять, что дают в таких случаях. В отчаянии Стрижин выбегает из аптеки и возвращается домой — ждать смерти.

На следующее утро он, невредимый, уже радуется, что ведёт «правильную и регулярную жизнь» и потому его никакая отрава не возьмёт. Дашенька же объясняет его спасение тем, что в лавке ей подсунули плохой керосин.

К мельнику Алексею Бирюкову издалека пешком приходит в гости его престарелая мать. Она рассказывает ему о бедственном положении его брата и просит для него денег, но тот не даёт. Старушка рассказывает сыну, что была недавно в гостях и там для него взяла гостинец. Она протягивает ему пряник, но мельник, устыдившись, грубит матери. Обиженная, она отправляется домой. Сын, усовестившись, догоняет её и даёт ей 20 копеек.

Сапожник Фёдор Нилов обнаруживает, что сапоги, заказанные ему клиентом, готовы. Он идёт к заказчику. Желая примерить сапоги, Фёдор снимает обувь с ноги заказчика, но вместо ноги обнаруживает там копыто, какое бывает у чертей. В испуге он пятится к дверям, но потом, собравшись с мыслями, начинает говорить, что он считает нечистую силу умнее всех. Заказчик хвалит Фёдора за его слова и спрашивает, что тот хочет за это. Фёдор хочет стать богатым, и его желание выполняется. Он сладко ест и имеет много денег, но уже не может позволить себе того, что раньше. Тут появляется нечистый и пытается затащить Фёдора в ад. Фёдор просыпается в своей каморке, у рабочего стола. Рядом стоит заказчик и бранит его за до сих пор не выполненную работу.