Диэтилкарбонат

Диэтилкарбонат — органическое вещество, сложный эфир угольной кислоты и этанола. В органическом синтезе используется преимущественно как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы в соединения.

Диэтилкарбонат[1][2]
Общие
Сокращения DEC
Хим. формула C5H10O3
Физические свойства
Молярная масса 118,13 г/моль
Плотность 0,975 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −43 °C[3]
 • кипения 127 °C
 • вспышки 25 °C
Классификация
Рег. номер CAS 105-58-8
PubChem 24894264
Рег. номер EINECS 203-311-1
SMILES
InChI
ChemSpider 7478
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H226, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Строение и физические свойства

Диэтилкарбонат представляет собой бесцветную жидкость. Он смешивается со спиртами, сложными эфирами, простыми эфирами. Нерастворим в воде[1].

Химические свойства и применение

Диэтилкарбонат применяется в органическом синтезе как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы. Енолят-ионы, с которыми он реагирует, принято генерировать добавлением к соединениям с подвижным протоном таких оснований, как гидрид натрия (иногда в смеси с гидридом калия), алкоголяты, диизопропиламид лития. Последнее из перечисленных оснований является особенно подходящим, поскольку оно превращает субстрат в енолят-ион нацело и исчезает вероятность протекания реакции енолят-иона с оставшимся субстратом[1].

Так, кетоны можно превратить в β-кетоэфиры, а затем — при повторном этоксикарбонилировании — в малонаты. Также подобной реакции подвергаются арил- и алкилцианиды, нитросоединения и изонитрилы. Этоксикарбонилировать можно и карбоновые кислоты: в этом случае образуются моноэфиры малоновых кислот, а использовать необходимо два эквивалента основания. Диэтилкарбонат вступает во взаимодействие с реактивами Гриньяра, образуя сложные эфиры[1].

Также в реакцию этоксикарбонилирования с участием диэтилкарбоната вступают анионы, полученные прямым металлированием ароматических соединений. Амины и гидразины вступают в реакцию с диэтилкарбонатом, давая соответствующие карбаматы и карбазаты[1].

В некоторых описанных примерах диэтилкарбонат выступает как двухвалентный реагент и взаимодействует с двумя эквивалентами литийорганического реагента, давая симметричный кетон[1].

Примечания
  1. EROS, 2015.
  2. Diethyl carbonate (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020.
  3. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Литература

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.