Ангеликовая кислота
Ангеликовая кислота ((Z)-2-метилбут-2-еновая кислота, α-Метилкротоновая кислота, транс-1,2-диметилакриловая кислота) — одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота, транс-изомер тиглиновой кислоты. Представляет собой лабильную форму, в то время как тиглиновая кислота — стабильную[1]. Твёрдое вещество, растворимое в воде.
| Ангеликовая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(Z)-2-метилбут-2-еновая кислота | ||
| Традиционные названия | α-Метилкротоновая кислота | ||
| Хим. формула | C5H8O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое вещество | ||
| Молярная масса | 100,12 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 45 °C | ||
| • кипения | 185 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 4,3 (Ka=5,0*10-5) | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 565-63-9 | ||
| PubChem | 643915 | ||
| Рег. номер EINECS | 209-284-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 36431 | ||
| ChemSpider | 559009 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
-2-methylbut-2-enoic_acid_200.svg.png.webp)
Получение
- Ангеликовая кислота содержится в виде эфира в масле римской ромашки и корне дягиля лекарственного, из которых может быть получена путём экстракции[1].
- Может быть получена и синтетически. Например, дегидратацией α-окси-α-метилмасляной кислоты[2]:
Физические свойства
Ангеликовая кислота представляет собой твёрдое вещество, растворимое в спирте, эфире, горячей воде[2]. Более сильная кислота, чем тиглиновая[3]. Теплота сгорания составляет 635 ккал/моль[4].
Химические свойства
- Под действием разбавленной щёлочи, концентрированной серной кислоты, небольшого количества брома или при нагревании изомеризуется в тиглиновую кислоту, будучи менее стабильным стереоизомером[1]. Впервые это установил немецкий учёный И. Вислиценус в 1896 году[5].
- Вступает в реакции этерификации, однако с меньшей скоростью, чем тиглиновая кислота, ввиду бо́льших пространственных затруднений[3].
Применение
Ангеликовая кислота применяется в производстве лекарственных средств, к примеру, производных пиразолидона, душистых веществ в парфюмерии, к примеру, эфиров ангеликовой кислоты и гераниола, фарнезола, спиртов с количеством атомов углерода от 8 до 15. Также нашла применение в качестве ароматизирующих добавок к пищевым продуктам.[2].
Примечания
- Каррер, 1960, с. 258.
- Кнунянц и др., 1998, с. 46.
- Физер, 1966, с. 117.
- Физер, 1966, с. 112.
- Джуа, 1975, с. 385.
Литература
- Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
- Каррер П. Курс органической химии. — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 с.
- Л. Физер, М. Физер. Органическая химия углублённый курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
- Джуа М. История химии / под ред. С.А. Погодина. — М.: Мир, 1975. — 450 с.