Фарнезол
Фарнезол ((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов.
| Фарнезол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C15H26O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 226,36 г/моль |
| Плотность | 0,885-0,889 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 263 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,487-1,489 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 4602-84-0 |
| PubChem | 3327 |
| Рег. номер EINECS | 225-004-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28600 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость, сильно разбавленные растворы имеют устойчивый запах ландышей.
Растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:3.
Нахождение в природе
Источником эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество, являлись цветки акации Фарнеза, по которой названо соединение[1]. Также фарнезол содержится в неролиевом, цитронелловом, розовом и некоторых других эфирных маслах.
Биологическая функция
Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве сигнальной молекулы, позволяющей воспринимать чувство кворума, и таким образом подавлять филаментацию в гифы с образованием биоплёнки.[2]
Способы получения
Фарнезол выделяют из эфирных масел, а также изомеризацией неролидола.
Применение
Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения фарнезилацетата (душистое вещество), для синтеза некоторых гормонов насекомых. Фарнезол может использоваться как эффективное противомикробное, противовоспалительное, противоаллергическое средство и средство против ожирения.[3]
Исследования
Обнаружено, что фарнезол обращает вспять повреждение мозга, связанное с болезнью Паркинсона, поскольку предотвращает потерю высвобождающих дофамин нейронов в мозге мышей, инактивируя белок, называемый PARIS (Parkin-interacting substrate) за счет усиления фарнезилирования PARIS и восстановления активности PGC-1α.[4]
Примечания
- Kerschbaum M (1913). “Über den aliphatischen Sesquiterpen‐Alkohol Farnesol”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46 (2): 1732–1737.
- Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Fungal quorum-sensing molecules: a review of their antifungal effect against Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi:10.3390/jof6030099
- Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, K. M. (2018). Chemistry and biology of farnesol and its derivatives: quorum sensing molecules with immense therapeutic potential. Current topics in medicinal chemistry, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi:10.2174/1568026619666181210124159
- Jo, A., Lee, Y., Kam, T. I., Kang, S. U., Neifert, S., Karuppagounder, S. S., ... & Shin, J. H. (2021). PARIS farnesylation prevents neurodegeneration in models of Parkinson’s disease. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi:10.1126/scitranslmed.aax8891
Литература
- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.