Неролидол
Неролидол — спирт, производное терпеноидов. Состоит из 3,7,11-триметил-1,6,11-додекатриен-3-ола (α-неролидол, формула I) и 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ола (β-неролидол, формула II), которые могут иметь цис- и транс-конфигурацию двойных связей и оптические изомеры.
| Неролидол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C15H26O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 226,36 г/моль |
| Плотность | 0,878-0,881 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 276-277 °C |
| Химические свойства | |
| Вращение | +11÷+15,5° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,480-1,482 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
3790-78-1 (цис-форма) 40716-66-3 (транс-форма), 7212-44-4 (рацемат) |
| PubChem | 8888 |
| Рег. номер EINECS | 230-597-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7524 |
| Безопасность | |
| Токсичность | >5000 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
Неролидол — бесцветная маслянистая жидкость с слабым цветочным запахом.
Растворяется в этаноле и эфирных маслах, нерастворим в воде. По свойствам напоминает линалоол.
При действии муравьиной или концентрированной соляной кислоты подвергается дегидратации с циклизацией, образуя смесь бисаболенов. При длительном нагревании с муравьиной кислотой превращается в изокадинен.
Нагревании с уксусной кислотой переводит неролидол в смесь неролилацетата, фарнезилацетата и фарнезена.
Нахождение в природе
Неролидол содержится в перуанском бальзаме, апельсиновом, померанцевом и некоторых других эфирных маслах. В некоторых из них содержание неролидола составляет 50-95 %.
Способы получения
Неролидол выделяют из эфирных масел или получают из линалоола через геранилацетон путём конденсации последнего с ацетиленом в дегидронеролидол, который селективно восстанавливают до неролидола.
Применение
Неролидол используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов, а также как фиксатор запахов.
Литература
- Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.