PR-токсин
PR-токси́н — сесквитерпеновый микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.
| PR-токсин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(1aR,2R,3R,3'S,3aR,5R,7bS)-3'-формил-3,3',3a-триметил-6-оксо-2,3,3a,4,6,7b-гексагидро-1aH-спиро[нафто[1,2-b]оксирен-5,2'-оксиран]-2-ил ацетат |
| Хим. формула | C17H20O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 320,341 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 156 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 56299-00-4 |
| PubChem | 440907 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7883 |
| ChemSpider | 389737 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Свойства
Чистое вещество образует бесцветные кристаллы с температурой плавления 155—157 °C.
Нерастворимы в воде, гексане, соляной кислоте, натриевой щёлочи. Растворимы в хлороформе, тетрахлорметане, метаноле, этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, диоксане.
Ингибитор РНК-полимеразы, также ингибирует синтез белка, обладает мутагенным и, возможно, канцерогенным действием.
Максимум светопоглощения — при 249 нм.
В сырах, при производстве которых используется Penicillium roqueforti, не обнаруживается, поскольку, по-видимому, реагирует с аминокислотами с образованием менее токсичного имина и имида.
История
Структура вещества была определена в 1975 году.
Биосинтез
PR-токсин образуется из сесквитерпена аристолохена. Наличие аристолохена среди летучих метаболитов, продуцируемых штаммом гриба, используется для диагностирования способности к образованию токсина.
Примечания
Литература
- Cole R. J., Cox R. H. Handbook of Toxic Fungal Metabolites. — 1981. — P. 870. — ISBN 0-12-179760-0.
- Hanson J. R. Chemistry of Fungi. — 2008. — P. 81. — ISBN 978-0-85404-136-7.