N-Оксид N-метилморфолина

N-Оксид N-метилморфолина — органическое соединение, относящееся к классу оксидов аминов. Представляет собой бесцветные кристаллы. Находит применение в органическом синтезе как мягкий окислитель и соокислитель в системах с оксидом осмия(VIII) и перрутенатом тетрапропиламмония.

N-Оксид N-метилморфолина
Общие
Систематическое наименование
N-оксид N-метилморфолина
СокращенияNMO, NMMO
Хим. формулаC₅H₁₁NO₂
Физические свойства
Состояниебесцветные кристаллы
Молярная масса117,15 г/моль
Термические свойства
Т. плав.75—76 ℃ (моногидрат)
Классификация
Номер CAS7529-22-8
PubChem82029
ChemSpider74032
Номер EINECS231-391-8
ChEBI52093
SMILES
C[N+]1(CCOCC1)[O-]
InChI
InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
Безопасность
H-фразыH315, H319, H335
P-фразыP261, P305+P351+P338
Сигнальное словоОсторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

N-Оксид N-метилморфолина растворяется в воде, ацетоне, спиртах и диэтиловом эфире[1].

Применение в органическом синтезе

N-Оксид N-метилморфолина используется в органическом синтезе как мягкий соокислитель. Классическим примером служит его применение в качестве такового при окислении алкенов до диолов под действием тетраоксида осмия. Для того, чтобы избежать использования стехиометрических количеств дорогого и токсичного тетраоксида осмия, его количество уменьшают до каталитического, а N-оксид N-метилморфолина выступает как соокислитель, регенерирующий осмий(VIII) в ходе реакции. Данная реакция обладает также высокой стереоселективностью: входящая гидроксильная группа ориентируется в эритро-направлении по отношению к гидроксильной, алкоксильной или метильной группе в аллильном положении субстрата[1].

N-Оксид N-метилморфолина может использоваться в паре и с другими каталитическими окислителями. Мягкое окисление в присутствии других функциональных групп позволяет проводить комбинация NMO с перрутенатом тетрапропиламмония[1].

Реагент также используется в качестве самостоятельного окислителя. Так, активированные галогениды могут быть окислены N-оксидом N-метилморфолина до альдегидов. Кроме того, N-оксид N-метилморфолина применяется как окислитель в синтезе пептидов[1].

Хранение и использование

Реагент является гигроскопичным и вызывает раздражение кожи и глаз. Работать с ним следует под тягой и в перчатках. В случае контакта, руки нужно вымыть водой[1].

Примечания
  1. Sivik M. R., Edmondson S. D. N-Methylmorpholine N-Oxide (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.