1,1,3,3-Тетраметилгуанидин

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин (англ. 1,1,3,3-Tetramethylguanidin, англ. TMG) — химикат, производное гуанидина. Сильное органическое основание с показателем pKa=13.0±1.0[1][2].

1,1,3,3-​Тетраметилгуанидин

Структурная формула тетраметилгуанидина
Трёхмерное изображение молекулы тетраметилгуанидина
Общие
Систематическое
наименование		 1,1,3,3-​Тетраметилгуанидин
Сокращения англ. TMG
Традиционные названия Тетраметилгуанидин
Хим. формула С5H13N3
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость
Молярная масса 115.177 г/моль
Плотность 0,918 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -30 °C
 • кипения 160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 13.0±1.0[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.469
Классификация
Рег. номер CAS 80-70-6
PubChem 66460
Рег. номер EINECS 201-302-7
SMILES
InChI
Номер ООН 2920
ChemSpider 59832
Безопасность
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Впервые был получен с помощью S-метилирования и аминированием тетраметилтиомочевины. Альтернативные способы начинаются с цианида иода[3]. Запатентован эффективный способ получения из гидрохлорида диметиламина и диметилцианамида[4].

Применение

Используется в качестве сравнительно недорогого не-нуклеофильного основания при алкилировании[3], а также как катализатор при производстве полиуретана[5]. Из-за лёгкой доступности использовался как прекурсор при синтезе для исследовательских целей[6] вещества, аналогичного одному из отравляющих веществ из семейства «Новичок»[7].

Примечания
  1. Kaupmees, Karl. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // Croat. Chem. Acta : журнал. — 2014. — Т. 87, вып. 4. — С. 385—395. — doi:10.5562/cca2472.
  2. Rodima, Toomas. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [и др.] // J. Org. Chem. : журнал. — 2002. — Т. 67, вып. 6. — С. 1873–1881. — doi:10.1021/jo016185p.
  3. Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : журнал. — 2006. — Т. 2006, вып. 5. — С. 737–752. — doi:10.1055/s-2006-926325.
  4. Method for preparing tetramethylguanidine (англ.).
  5. Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). “Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions”. J. Appl. Polym. Sci. 9 (3): 1089—1093. DOI:10.1002/app.1965.070090325.
  6. Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
  7. Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.