Эллаговая кислота
Элла́говая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.
Эллаговая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
Общие | |
| Систематическое наименование | 2,3,7,8-тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3-cde][1]бензопиран-5,10-дион |
| Хим. формула | C₁₄H₆O₈ |
| Рац. формула | C14H6O8 !-- рациональная формула (отображает структуру вещества) --> |
Физические свойства | |
| Молярная масса | 302,193 г/моль |
| Плотность | 1,667 г/см³ |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 450 ℃ (с разложением) |
Химические свойства | |
| Растворимость в воде | <0,1 г/100 мл |
| Растворимость в 1 M NaOH | 1 г/100 мл |
Классификация | |
| Номер CAS | 476-66-4 |
| PubChem | 5281855 |
| ChemSpider | 4445149 |
| Номер EINECS | 207-508-3 |
| ChEBI | 4775 |
| DrugBank | DB08846 |
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O | |
InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H | |
Безопасность | |
| R-фразы | R36/37/38 |
| S-фразы | S26, S37 |
| H-фразы | H315, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P305+P351+P338, P302+P352, P321, P405, P501 |
| Пиктограммы СГС |  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Распространение
Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные, в классе Однодольные. Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые[1].
Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха, берёза, грецкий орех, каштан, дуб[1].
Получение и биосинтез
Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту[2].
В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина корилагина. Эллаговая кислота также может образовываться вследствие аэробного окисления хебулиновой кислоты или гидролизе хебулаговой кислоты[1].
Образуется при заваривании чая Пуэр в результате пиролиза стриктинина (англ. Strictinin) наряду с Галловой кислотой[3].
Биологические свойства и применение
Эллаговая кислота имеет выраженную кардиопротекторную активность. Так, в дозе 0,5 и 1 мг/кг она превосходит по эффективности витамин Е в дозе 50 мг/кг[1].
Эллаговая кислота оказывает гипотензивный эффект, обладает антиоксидантной активностью (на человека), играет роль в механизме воспалительной реакции. Также обнаружена её противоопухолевая, антимутагенная, антиканцерогенная, ферментингибиторная и репаративная активность[1].
Как и другие фенольные соединения, эллаговая кислота является потенциальным токсином, способным препятствовать росту патогенных грибов и размножению вирусов в макроорганизме. Есть сведения об увеличении концентрации эллаговой кислоты при некоторых грибковых поражениях растений[1].
В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид, что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.)[1].
На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием[1].
Литература
- Хворост, О. П. Эллаговая кислота, распространенность в растительном мире и аспекты биологического действия / О. П. Хворост, В. В. Малый, А. Г. Сербин … [и др.] // Провизор : журн.. — 1998. — Вып. 22. — С. 36−37.
- Физер, Луис. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry : [пер. с англ.] : в 2 т. / Луис Физер, Мэри Физер. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — 15 000 экз.
Примечания
- Хворост и др., 1998.
- Физер, 1966, с. 347.
- Chen, G. H. Significant elevation of antiviral activity of strictinin from Pu'er tea after thermal degradation to ellagic acid and gallic acid : [англ.] / G. H. Chen, Y. L. Lin, W. L. Hsu … [et al.] // Journal of Food and drug analysis. — 2015. — Vol. 23, no. 1 (March). — P. 116−123. — doi:10.1016/j.jfda.2014.07.007. — PMID 28911434.