Галловая кислота

Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

Галловая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 3,4,5-​триоксибензойная или 3,4,5-​тригидроксибензойная кислота
Хим. формула C7H6O5
Физические свойства
Молярная масса 170,12 г/моль
Плотность 1,694 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 240 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,16 г/100 мл
 • в воде (при 100 °C) 33 г/100 мл
 • в этаноле 27,2 г/100 мл
 • в эфире (при 15 °C) 2,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 149-91-7
PubChem 370
Рег. номер EINECS 205-749-9
SMILES
InChI
RTECS LW7525000
ChEBI 30778
ChemSpider 361
Безопасность
NFPA 704
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История

Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой[1].

Свойства

Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10−5 (25 °C).

При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; tпл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).

Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.

С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).

При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2.

Нахождение в природе

Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.

Получение

Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.

Применение

Галловую кислоту применяют:

  • в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
  • для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
  • в микроскопии,
  • как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
  • как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
  • для синтеза пирогаллола.

Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.

Литература
  • Ow Y. Y., Stupans I. Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes (англ.) // Curr. Drug Metab. : journal. — 2003. — June (vol. 4, no. 3). — P. 241—248. — PMID 12769668.
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  • Артамонова Н. Н. Галловая кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 482—483. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
  • Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.

Примечания
  1. Менделеев Д. И., Тищенко В. Е. Галловая (или орешковая) кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.