Фторуксусная кислота

Фтору́ксусная кислота́ (монофторуксусная кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы.

Фторуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование		 фторуксусная кислота
Хим. формула FCH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 78,04 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 33 °C
 • кипения 165 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,58
Классификация
Рег. номер CAS 144-49-0
PubChem 5237
Рег. номер EINECS 205-631-7
SMILES
InChI
ChEBI 30775
ChemSpider 10205670
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Получение

Получают гидролизом эфиров фторуксусной кислоты, которые, в свою очередь, получают обменной реакцией эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия.

Химические свойства

Обладает свойствами карбоновых кислот — даёт соли (называемые фторацетатами), эфиры, амиды, гидразиды.

Нахождение в природе

Натриевая соль (фторацетат натрия) содержится в южноафриканском ядовитом растении Dichapetalum cymosum, которое ответственно за 8 % смертности крупного рогатого скота в Южной Африке[1], а также в ряде растений Австралии (роды Гастролобиум, Гомфолобиум (Gompholobium), Оксилобиум (Oxylobium), Акация)

Токсичность

Кислота и её производные высокотоксичны для всех млекопитающих. В организме кислота превращается во фторацетил-кофермент А, который в митохондриях блокирует фермент аконитазу, встраиваясь в цикл Кребса, отвечающий за аэробное дыхание клеток. Метаболизируется до фторлимонной кислоты. Полулетальная доза для различных видов млекопитающих от 0,07 до 7 мг/кг веса, для человека 5 мг/кг (перорально).

См. также

Литература
  • «Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита». — Под ред. Куценко С. А. — СПб.: Фолиант, 2004. — С. 179.
  • «Справочник химика». — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — стр. 1028—1029.
  • «Токсикологическая химия». — под ред. Плетеневой Т. В. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. — С. 404.
  • «Химическая энциклопедия». — Т. 5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 531.
  • Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2nd ed. — CRC Press, 2010. — P. 27.
  • Альберт А. «Избирательная токсичность». — Т. 2. — М.: Медицина, 1989. — С. 299—300.
  • Франке З. «Химия отравляющих веществ». — Т. 1. — М.: Химия, 1973. — С. 387.

Примечания
  1. Kellerman T. S., TW Naude, N Fourie. The distribution, diagnoses and estimated economic impact of plant poisonings and mycotoxicosis in South Africa (англ.) // Onderstepoort Journal of Veterinary Research : journal. — 1996. — Vol. 63, no. 2. — P. 65—90. — PMID 8856758.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.