Фторлимонная кислота

Фторлимонная кислота — фторсодержащая карбоновая кислота, являющаяся результатом замещения одного атома водорода в молекуле лимонной кислоты атомом фтора. Соответствующий анион носит название фторцитрат. В организме синтезируется в результате двухступенчатого метаболизма фторуксусной кислоты. Сначала в митохондрии клетки преобразуется в фторацетил-КоА воздействием фермента ацетил-КоА — синтетазы.[1] Далее происходит конденсация фторацетил-КоА и щавелевоуксусной кислоты, катализируемая ферментом цитратсинтазой, результатом которой является фторлимонная кислота. Фторлимонная кислота является крайне токсичным соединением. Занимает место лимонной кислоты в качестве субстрата фермента аконитазы в цикле трикарбоновых кислот. Фермент,неспособный обрабатывать фторлимонную кислоту, ингибируется и цикл перестает работать.[2] Метаболическое образование фторлимонной кислоты из фторуксусной является классическим примером летального синтеза, описанным Рудольфом Питерсом.

Фторлимонная кислота
Общие
Систематическое наименование	1-​фтор-​2-​гидроксипропан-​1,2,3-​трикарбоновая кислота
Традиционные названия	фторлимонная кислота, фторцитрат
Хим. формула	С6H7FO7
Физические свойства
Молярная масса	210,11 г/моль
Плотность	1,37 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	35,2 °C
• кипения	165 °C
Классификация
Рег. номер CAS	357-89-1
PubChem	107647
SMILES	C(C(=O)O)C(C(C(=O)O)F)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	96829
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 4 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.