Тримеллитовая кислота
Тримелли́товая кислота C6H3(СООН)3 - бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
| Тримеллитовая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота |
| Традиционные названия | тримеллитовая кислота |
| Хим. формула | C6H3(COOH)3 |
| Рац. формула | C9H6O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердая |
| Молярная масса | 210.14 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 238 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 2,1 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 528-44-9 |
| PubChem | 10708 |
| Рег. номер EINECS | 208-432-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC1980000 |
| ChEBI | 166055 |
| ChemSpider | 10258 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Изомеры
У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера:
- бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
- бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.
Физические свойства
Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле, ацетоне и диэтиловом эфире. Температура плавления 238°С.
Химические свойства
- При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида.
- Легко образует со щелочами соли, со спиртами — сложные эфиры.
- Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
- Взаимодействует с SOCl2 с образованием хлорангидрида.
- Декарбоксилируется при 200—220°С в присутствии Co2(CO)8 до смеси фталевых кислот.
Получение
Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.
В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO4. Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С[1].
Применение
- Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума[2].
- Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
- Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы.
Литература
- Суворов Б. В., Жубанов Б. А., Машкевич С. А. Тримеллитовая кислота и полимеры на её основе. Алма-Ата, «Наука» КазССР, 1975.
Примечания
- Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 23, Москва, 1971 стр:133-134.
- 7. Рецептуры ПВХ паст для производства линолеума » RFA-Engineering — производство пластиковых и стеновых панелей ПВХ, поставка оборудования для их производства (недоступная ссылка). Дата обращения: 9 июня 2009. Архивировано 4 марта 2016 года.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.