Сукралоза

Сукралоза (трихлоргалактосахароза) — интенсивный термостабильный подсластитель, разработанный английской фирмой «Tate & Lyle» в 1976 году, который может применяться в большом диапазоне производства продуктов — от напитков до изделий хлебопекарной промышленности. Сукралоза получается из обычного сахара и имеет вкусовые характеристики подобные сахару.

Сукралоза

Общие
Систематическое
наименование
1,6-дихлор-1,6-дидезокси-β-D-фруктофуранозил-4-хлор-4-дезокси-α-d-галактопиранозид
Традиционные названия трихлоргалактосахароза
Хим. формула C12H19Cl3O8
Физические свойства
Молярная масса 397,64 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 125 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде 28,3 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 56038-13-2
PubChem
Рег. номер EINECS 259-952-2
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E955
ChEBI 32159
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История

Сукралоза была обнаружена в 1976 году исследователями профессором Лесли Хью и его ассистентом Шашикантом Пхаднисом (Shashikant Phadnis) в Колледже Королевы Елизаветы (теперь часть Королевского колледжа Лондона)[1]. При исследовании способов использования сахарозы в качестве промежуточного химического вещества в нетрадиционных областях, Пхаднису дали задание проверить (англ. test) хлорированные соединения сахара. Пхаднис, из-за своего несовершенного английского, понял что его попросили попробовать на вкус (англ. taste), что он и сделал[2]. Он нашёл соединение исключительно сладким.

Тейт и Лайл запатентовали это вещество в 1976 году; по состоянию на 2008 год единственные оставшиеся патенты касаются конкретных производственных процессов[3].

В Университете Дьюка исследования на животных, финансируемые Сахарной Ассоциацией[4] нашли доказательств того, что дозы смеси подсластителей «Splenda» (по рус. «Спленда»), содержащей ~1% сукралозы и ~99% мальтодекстрина по весу, при приёме 100 и 1000 мг/кг в день, снижали фекальную микрофлору у крыс и повышали уровень рН в кишечнике, способствовали увеличению массы тела и повышению уровня P-гликопротеина (Р-ГП)[5]. Эти эффекты не были обнаружены у человека[6]. Экспертная группа, включающая учёных из Университета Дьюка, Университета Ратгерса, Нью-Йоркского медицинского колледжа, Гарвардской школы общественного здравоохранения и Колумбийского университета сообщили в журнале «Регуляторная токсикология и фармакология», что исследование Дюка «не являлось научно строгим и имело серьёзные ошибки в нескольких критических областях, которые препятствуют надёжной интерпретации результатов исследования»[7].

Сукралоза была впервые одобрена для использования в Канаде в 1991 году. Последующие утверждения были получены в Австралии в 1993 году, в Новой Зеландии в 1996 году, в Соединённых Штатах в 1998 году и в Европейском союзе в 2004 году. К 2008 году он был одобрен более чем в 80 странах, включая Мексику, Бразилию, Китай, Индию и Японию[8]. В 2006 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США внесло поправки в правила для пищевых продуктов, включив сукралозу в качестве «непитательного подсластителя» в пищу[9]. В мае 2008 года компания Fusion Nutraceuticals выпустила на рынок универсальный продукт, используя патенты «Tate & Lyle».

В апреле 2015 года PepsiCo объявила о переходе с аспартама на сукралозу для большинства своих диетических напитков в США[10] из-за падения продаж Diet Pepsi более чем на 5% в США. PepsiCo заявляет, что её решение носит коммерческий характер - отвечает предпочтениям потребителей. В феврале 2018 года PepsiCo вернулась к использованию аспартама в диетическом напитке из-за падения продаж на 8% по сравнению с предыдущим годом.

Свойства

Сукралоза (пищевая добавка E955) имеет приятную на вкус сладость, хорошо растворяется в воде, высокостабильна в широком спектре производства напитков и пищевых продуктов. Сукралоза совершенно стабильна при термообработке — пастеризации и стерилизации, применяемой при изготовлении йогуртов и пюре, она сохраняет свою сладость в продуктах даже после хранения в течение года. Сукралоза высокосинергична с фруктозой и инвертными сиропами.

Вместо трёх гидроксильных групп сукралоза содержит три атома хлора. Из-за этого организм не способен ассимилировать сукралозу. При этом она в 600 раз слаще сахара; аспартам слаще сахарозы в 180—200 раз.

Температура плавления — 125 °C (398 K).

Упаковка и хранение

Чистая сукралоза продаётся оптом, но не в количествах, подходящих для индивидуального использования, хотя некоторые высококонцентрированные смеси сукралозы с водой доступны для покупки в интернете. Эти концентраты содержат одну часть сукралозы на каждые две части воды. Четверть чайной ложки концентрата заменяет одну чашку сахара. Чистая сухая сукралоза подвергается некоторому разложению при повышенных температурах. В растворе или в смеси с мальтодекстрином он немного более стабилен. Большинство продуктов, содержащих сукралозу, добавляют наполнители и дополнительный подсластитель, чтобы довести продукт до приблизительного объёма и текстуры эквивалентного количества сахара.

Химия

Химическая структура сахарозы.
Химическая структура сукралозы.

Сукралоза представляет собой дисахарид, состоящий из 1,6-дихлор-1,6-дидезоксифруктозы и 4-хлор-4-дезоксигалактозы. Он синтезируется путём селективного хлорирования сахарозы многоступенчатым способом, который заменяет три специфические гидроксильные группы атомами хлора. Это хлорирование достигается путём селективной защиты одного из первичных спиртов в виде сложного эфира (ацетата или бензоата) с последующим хлорированием избытком любого из нескольких хлорирующих агентов для замены двух оставшихся первичных спиртов и одного из вторичных спиртов и, наконец, снятия защиты путём гидролиза сложного эфира[11][12].

Применение

Сукралоза используется во многих продуктах питания и напитках, так как является некалорийным подсластителем, не способствующим развитию кариеса[13]. Сукралозу можно использовать как заменитель сахара людьми, больным сахарным диабетом[14], поскольку она не влияет на уровень инсулина[15]. Следует быть внимательным, поскольку сукралоза в порошкообразном виде часто используется с мальтодекстрином и декстрозой, которые влияют на уровень сахара в крови. Сукралоза используется в качестве замены или в сочетании с другими искусственными или натуральными подсластителями, такими как аспартам, ацесульфам калия или кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы. Сукралоза используется в таких продуктах, как конфеты, батончики для завтрака, кофейные капсулы и безалкогольные напитки. Сукралоза также используется в консервированных фруктах, где вода и сукралоза заменяют гораздо более калорийные добавки на основе кукурузного сиропа. Сукралоза, смешанная с мальтодекстрином или декстрозой (обе из кукурузы) в качестве наполнителей, продаётся на международном рынке компанией McNeil Nutritionals под торговой маркой «Splenda». В Соединённых Штатах и Канаде эта смесь всё чаще встречается в ресторанах в жёлтых пакетах, в отличие от синих пакетов, обычно используемых в сочетании с аспартамом, и розовых пакетов, где обычно используется смесь сукралозы и сахарина. В Канаде жёлтые пакеты также ассоциируются с брендом подсластителя цикламата «SugarTwin».

Приготовление пищи

Сукралоза выпускается в гранулированной форме, которая позволяет заменять сахар в том же объёме. Эта смесь гранулированной сукралозы включает наполнители, которые быстро растворяются в воде. В то время как гранулированная сукралоза обеспечивает кажущуюся сладость от объёма к объёму, текстура выпеченных изделий может заметно отличаться. Сукралоза не гигроскопична, что может привести к выпечке изделий, которые заметно суше и имеют менее плотную текстуру, чем изделия, изготовленные с использованием сахарозы. В отличие от сахарозы, которая плавится при выпечке при высоких температурах, сукралоза сохраняет свою зернистую структуру при сухом, сильном нагреве (например, в духовке при температуре 350 °F или 180 °C). Кроме того, в чистом виде сукралоза начинает разлагаться при 119 °C или 246 °F[16]. Таким образом, в некоторых рецептах, таких как крем-брюле, для которых требуется посыпанный сверху сахар, чтобы частично или полностью расплавиться и кристаллизоваться, замена сукралозы не приведёт к одинаковой текстуре поверхности, хрусткости или кристаллической структуре.

Безопасность

Исследования FDA

Сукралоза была признана безопасной несколькими регулирующими органами по безопасности пищевых продуктов во всём мире, включая Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, Доклад Объединённого комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам, Научный комитет Европейского Союза по продовольствию, Отдел здравоохранения и социального обеспечения Канады и Стандарты пищевых продуктов Австралии, Новой Зеландии. По данным Канадской диабетической ассоциации, количество сукралозы, которое можно употреблять в течение жизни человека без каких-либо побочных эффектов, составляет 900 мг на кг массы тела в день[17][18].

«При определении безопасности сукралозы, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов проанализировало данные более чем 110 исследований на людях и животных. Многие исследования были направлены на выявление возможных токсических эффектов, включая канцерогенные, репродуктивные и неврологические эффекты. Таких эффектов обнаружено не было, и одобрение FDA основано на выводе о том, что сукралоза безопасна для употребления человеком». Например, исследования McNeil Nutritional LLC, представленные в рамках петиции 7A3987 о пищевых добавках FDA США, показали, что «в двухлетних биологических анализах грызунов... не было обнаружено никаких доказательств канцерогенных свойств как для сукралозы, так и для продуктов её гидролиза ...»[19][20].

Процесс утверждения FDA показал, что потребление сукралозы в обычных количествах в качестве подсластителя безопасно[21]. Когда расчётное ежедневное потребление сравнивается с потреблением, при котором наблюдаются побочные эффекты (известный как «самый высокий предел отсутствия эффектов», или HNEL в 1500 мг/кг массы тела в день[19],существует большой запас безопасности. Основная часть сукралозы, поступающей внутрь, не всасывается желудочно-кишечным трактом (кишечником) и выводится непосредственно с калом, в то время как 11-27% её всасывается[21]. Количество, всасываемое из кишечника, в значительной степени выводится почками из крови и выводится с мочой, при этом 20-30% всасываемой сукралозы метаболизируется[21].

Прочие исследования

Сукралоза была одобрена в Канаде в 1991 году, а затем в 1998 году в США, где она продавалась под названием «Splenda». До этого сукралоза за 13 лет прошла более сотни тестов на токсичность, которые не выявили никаких канцерогенных свойств и побочного воздействия на репродуктивную функцию, нервную систему и генетику.

Спонсируемые компанией-производителем исследования определили приблизительное ежедневное потребление сукралозы на уровне 1,1 мг на килограмм веса тела. Оптимальный приём без отрицательных побочных эффектов составил 16 мг на килограмм веса тела, а максимально допустимый — 1500 мг[22]. В ходе экспериментов животные получали различные дозы подсластителя в течение разных промежутков времени при разнообразных методах введения — перорально, через катетер и внутривенно.

У подопытных мышей не было выявлено побочных эффектов даже при дозах в 16 г на килограмм веса тела, у крыс аналогичные результаты были получены при 10 г. Последнее эквивалентно потреблению 75-килограммовым человеком 750 г сукралозы в день. Однако на фоне потребления сукралозы в количестве 5 % от общего количества пищи крысы ели меньше, очевидно потому, что столь огромное количество подсластителя делало пищу невкусной. Снижение аппетита в свою очередь приводило к уменьшению размеров вилочковой железы. Противники сукралозы приводят эти данные в поддержку доводов об иммунноподавляющем действии сукралозы, потому что в вилочковой железе производятся иммунные Т-клетки.

Однако ни снижения аппетита, ни уменьшения вилочковой железы не происходит у человека, хотя это не остановило некоторые СМИ[какие?] от предостережений против потребления сукралозы, которая якобы ослабляет иммунитет и приводит к развитию рака. Доказательств в пользу таких заявлений приведено не было, кроме некорректных в данном случае результатов экспериментов над животными.

Организм человека выводит около 85 % потребленной сукралозы, абсорбируя лишь 15 %. То, что усваивается, выводится из организма в течение суток — сукралоза не задерживается в организме человека. Она не может попасть в мозг, преодолеть плацентарный барьер у беременных женщин и проникнуть в материнское молоко. Дозы сукралозы не взаимодействуют с другими нутриентами и не способствуют высвобождению инсулина.

Исследования на людях и грызунах показывают, что сукралоза может влиять на уровень глюкозы и инсулина и не является биологически инертным соединением[23].

Исследование 2020 года предполагает, что потребление сукралозы в сочетании с углеводами снижает чувствительность к инсулину и вызывает нарушение обмена веществ, связанное со снижением нервных реакций на сахар[24].

Противники сукралозы заявляют, что с момента начала использования сукралозы прошло ещё недостаточно времени, чтобы выявить её влияние на здоровье. Однако сукралоза потребляется в Канаде с 1991 года — любые побочные эффекты уже давно бы проявились, но ничего подобного не наблюдается. Кроме того, дозы, использованные в ходе опытов над животными, были эквивалентны потреблению подсластителя человеком на протяжении 13 лет.

Исследование[какое?] сравнило эффекты потребления искусственных подсластителей, включая сукралозу и сахара. Эксперимент длился 10 недель и проводился над группой людей с лишним весом, которые использовали или сахар, или его заменители. У участников эксперимента, потреблявших большое количество сахара (28 % от всей энергии), обнаружено увеличение энергии[прояснить], массы тела, жировой массы и артериального давления, чего не наблюдалось среди потребителей искусственных подсластителей.

Воздействие на окружающую среду

Согласно одному исследованию, сукралоза усваивается рядом микроорганизмов и расщепляется после попадания в окружающую среду[25]. Однако измерения, проведённые Шведским институтом экологических исследований, показали, что очистка сточных вод мало влияет на сукралозу, которая присутствует в сточных водах на уровне нескольких мкг/л (ppb)[26]. Экотоксикологические эффекты на таких уровнях неизвестны, но Шведское агентство по охране окружающей среды предупреждает, что может произойти непрерывное повышение уровней, если соединение медленно разлагается в природе. При нагревании до очень высоких температур (более 350 °C или 662 °F) в металлических контейнерах сукралоза может образовывать полихлорированные дибензо-п-диоксины и другие стойкие органические загрязнители в образующемся дыме[27].

Сукралоза была обнаружена в природных водах. Исследования показывают, что это практически не влияет на раннее развитие некоторых видов животных[28], но влияние на другие виды остаётся неизвестным.

Примечания

  1. Frequently Asked Questions about Lagrangian Descriptors.. — 2016-09-27. doi:10.5194/acp-2016-633-sc2.
  2. W. B. Gratzer. Eurekas and euphorias : the Oxford book of scientific anecdotes. — Oxford: Oxford University Press, 2002. — x, 301 pages с. — ISBN 978-0-19-280403-7, 0-19-280403-0.
  3. foodnavigator-asia.com. Daily news and analysis on APAC’s food and beverage industry (англ.) ?. foodnavigator-asia.com. Дата обращения: 23 декабря 2021.
  4. Browning, Lynnley. New Salvo in Splenda Skirmish, The New York Times (23 сентября 2008). Дата обращения 23 декабря 2021.
  5. Mohamed B. Abou-Donia, Eman M. El-Masry, Ali A. Abdel-Rahman, Roger E. McLendon, Susan S. Schiffman. Splenda Alters Gut Microflora and Increases Intestinal P-Glycoprotein and Cytochrome P-450 in Male Rats (англ.) // Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. — 2008-09-22. Vol. 71, iss. 21. P. 1415–1429. ISSN 1087-2620 1528-7394, 1087-2620. doi:10.1080/15287390802328630.
  6. PART 172—FOOD ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN CONSUMPTION // The CRC Master Keyword Guide for Food. — CRC Press, 2003-11-25. С. 602–699.
  7. foodnavigator.com. Sucralose safety ‘scientifically sound’: Expert panel (англ.) ?. foodnavigator.com. Дата обращения: 23 декабря 2021.
  8. FAQ | Splenda (англ.). Splenda®. Дата обращения: 23 декабря 2021.
  9. Joy L. Frestedt. History of FDA, Food Regulations, and Warning Letters to Food Companies // FDA Warning Letters About Food Products. — Elsevier, 2017. С. 1–21.
  10. Pepsi to drop artificial sweetener aspartame, BBC News (27 апреля 2015). Дата обращения 23 декабря 2021.
  11. Bert Fraser-Reid. From Sugar to Splenda. — 2012. doi:10.1007/978-3-642-22781-3.
  12. Production of sucralose without intermediate isolation of crystalline sucralose-6-ester. Дата обращения: 23 декабря 2021.
  13. Food and Drug Administration, HHS. Food labeling: health claims; dietary noncariogenic carbohydrate sweeteners and dental caries. Final rule // Federal Register. — 2006-03-29. Т. 71, вып. 60. С. 15559–15564. ISSN 0097-6326.
  14. V.Lee Grotz, Robert R. Henry, Janet B. McGill, Melvin J. Prince, Harry Shamoon. Lack of effect of sucralose on glucose homeostasis in subjects with type 2 diabetes // Journal of the American Dietetic Association. — 2003-12. Т. 103, вып. 12. С. 1607–1612. ISSN 0002-8223. doi:10.1016/j.jada.2003.09.021.
  15. H E Ford, V Peters, N M Martin, M L Sleeth, M A Ghatei. Effects of oral ingestion of sucralose on gut hormone response and appetite in healthy normal-weight subjects // European Journal of Clinical Nutrition. — 2011-01-19. Т. 65, вып. 4. С. 508–513. ISSN 1476-5640 0954-3007, 1476-5640. doi:10.1038/ejcn.2010.291.
  16. Gilbert Bannach, Rafael R. Almeida, Luis. G. Lacerda, Egon Schnitzler, Massao Ionashiro. Thermal stability and thermal decomposition of sucralose // Eclética Química. — 2009-12. Т. 34, вып. 4. С. 21–26. ISSN 0100-4670. doi:10.1590/S0100-46702009000400002.
  17. Chris Cameron, Adil Virani, Heather Dean, Mike Evans, Lisa Dolovich. Utilization and Expenditure on Blood Glucose Test Strips in Canada (англ.) // Canadian Journal of Diabetes. — 2010-01-01. Т. 34, вып. 1. С. 34–40. ISSN 2352-3840 1499-2671, 2352-3840. doi:10.1016/S1499-2671(10)41008-4.
  18. Bernadene A. Magnuson, Ashley Roberts, Earle R. Nestmann. Critical review of the current literature on the safety of sucralose (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2017-08. Vol. 106. P. 324–355. doi:10.1016/j.fct.2017.05.047.
  19. Colin Berry, David Brusick, Samuel M. Cohen, Jerry F. Hardisty, V. Lee Grotz. Sucralose Non-Carcinogenicity: A Review of the Scientific and Regulatory Rationale // Nutrition and Cancer. — 2016-11-16. Т. 68, вып. 8. С. 1247–1261. ISSN 0163-5581. doi:10.1080/01635581.2016.1224366.
  20. Sucralose is Safe and Delicious (англ.). Tiger Fitness. Дата обращения: 23 декабря 2021.
  21. Bernadene A. Magnuson, Ashley Roberts, Earle R. Nestmann. Critical review of the current literature on the safety of sucralose (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2017-08-01. Vol. 106. P. 324–355. ISSN 0278-6915. doi:10.1016/j.fct.2017.05.047.
  22. Baird, I. M.; Shephard, N. W.; Merritt, R. J.; Hildick-Smith, G. Repeated dose study of sucralose tolerance in human subjects (англ.) // Food Chemical Toxicology. — 2000. Vol. 38 (Supplement 2). P. S123–S129. doi:10.1016/S0278-6915(00)00035-1. PMID 10882825.
  23. Susan S. Schiffman, Kristina I. Rother. Sucralose, A Synthetic Organochlorine Sweetener: Overview of Biological Issues // Journal of Toxicology and Environmental Health. Part B, Critical Reviews. — 2013-9. Т. 16, вып. 7. С. 399–451. ISSN 1093-7404. doi:10.1080/10937404.2013.842523. PMID 24219506.
  24. Jelle R. Dalenberg, Barkha P. Patel, Raphael Denis, Maria G. Veldhuizen, Yuko Nakamura. Short-Term Consumption of Sucralose with, but Not without, Carbohydrate Impairs Neural and Metabolic Sensitivity to Sugar in Humans (англ.) // Cell Metabolism. — 2020-03-03. Т. 31, вып. 3. С. 493–502.e7. ISSN 1550-4131. doi:10.1016/j.cmet.2020.01.014.
  25. Michael P. Labare, Martin Alexander. Biodegradation of sucralose, a chlorinated carbohydrate, in samples of natural environments (англ.) // Environmental Toxicology and Chemistry. — 1993-05. Vol. 12, iss. 5. P. 797–804. doi:10.1002/etc.5620120502.
  26. Brorström-Lundén, Eva Svenson, Anders Viktor, Tomas Woldegiorgis, Andreas Remberger, Mikael Kaj, Lennart Dye, Christian Bjerke, Arve Schlabach, Martin. Measurements of Sucralose in the Swedish Screening Program 2007 -PART I; Sucralose in surface waters and STP samples.. — IVL Svenska Miljöinstitutet, 2008.
  27. Shujun Dong, Guorui Liu, Jicheng Hu, Minghui Zheng. Polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans formed from sucralose at high temperatures // Scientific Reports. — 2013-10-15. Т. 3. С. 2946. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/srep02946.
  28. K. I. Stoddard, D. B. Huggett. Early Life Stage (ELS) Toxicity of Sucralose to Fathead Minnows, Pimephales promelas (англ.) // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. — 2014-10. Vol. 93, iss. 4. P. 383–387. ISSN 1432-0800 0007-4861, 1432-0800. doi:10.1007/s00128-014-1348-9.

Ссылки

  • Baird, I. M., et al. (2000). Repeated dose study of sucralose tolerance in human subjects. Food Chem. Toxicol. 38: S123—S129.
  • Grice, H. C., et al. (2000). Sucralose an overview of the toxicity data. Food Chem. Toxicol. 38: S1—S6.
  • John, B. A., et al. (2000). The pharmacokinetics and metabolism of sucralose in the mouse. Food Chem. Toxicol. 38: S107—S110.
  • Raben, A., et al. (2002). Sucrose compared with artificial sweeteners: different effects on an libitum food intake and bodyweight after 10 weeks of supplementation in overweight subjects. Am. J. Clin. Nutr. 76: 721—729.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.