Сиреневая кислота

Сиреневая кислота (4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты.

Сиреневая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 4-​гидрокси-​3,5-​диметоксибензойная кислота
Хим. формула C9H10O5
Физические свойства
Молярная масса 198,1727 г/моль
Плотность 1,335 г/см³
Поверхностное натяжение 0,0516 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 205—209 °C
 • кипения 379,5 °C
 • вспышки 155 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,578 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,566
Классификация
Рег. номер CAS 530-57-4
PubChem 10742
Рег. номер EINECS 208-486-8
SMILES
InChI
ChEBI 68329
ChemSpider 10289
Безопасность
NFPA 704
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Порошок серо-бежевого или бледно-коричневого цвета. Малорастворима в воде и хлороформе, хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире.

Конденсация сиреневой кислоты с хлоралем даёт трихлорметил-диметокси-окси-фталид.

Соли сиреневой кислоты носят название сирингатов (сирингат калия, C9H9O5K).

Альдегид сиреневой кислоты (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) — бесцветные кристаллы.

Нахождение в природе

Сиреневая кислота встречается в разных частях многих растений, в том числе винограде, сливе, груше, различных цитрусовых, некоторых папоротников, а также грибах, в дрожжах Saccharomyces cerevisiae.

Получение

Синтезируется вместе с 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислотой нагреванием 3,4,5-триметоксибензойной кислоты с бромистоводородной кислотой[1].

Также получается при окислении синапилового спирта.

Применение

Широко применяется в органическом синтезе, парфюмерии и медицине.

Антиоксидант. Обладает слабым антибактериальным[2] и противогрибковым действием, может использоваться для местной анестезии.

Ингибитор альфа-глюкозидазы, способный регулировать уровень сахара в крови.

Примечания
  1. Известия Академии наук Союза Советских Социалистических Республик — 1929. С. 331.
  2. Валуйко Г. Г. Биохимические основый технологии красных вин. — 1972. — С. 29. — 74 с.

Литература
  • Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 4. — P. 635.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.