Норборнан
Норборнан (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан — бициклический углеводород. Является структурным фрагментом молекул борнеола и камфоры.
| Норборнан | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C7H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 96,17 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 87,5-87,8 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | -52,7 кДж/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 279-23-2 |
| PubChem | 9233 |
| Рег. номер EINECS | 205-996-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 71546 |
| ChemSpider | 8878 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
Норборнан — кристаллическое вещество, содержащее в своей молекуле два цикла. Циклогексановое кольцо в молекуле построено в виде ванны, вследствие наличия второго цикла приводит к появлению в молекуле больших напряжений (60,5 кДж/моль). Вступает в стереоспецифические ионные и радикальные реакции замещения с образованием исключительно экзо-производных, например, с сульфурилхлоридом и диметилсульфатом образует 2-экзо-хлорнорборнан, с оксалилхлоридом и бензоилпероксидом и далее с метанолом — экзо-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновую кислоту.
Норборнан может также вступать в реакции перегруппировки углеродного скелета — камфеновые перегруппировки.
Получение и применение
Норборнан и его производные синтезируют из норборнена и норборнадиена гидрированием. Норборнен используют в лабораторной практике для исследования стереохимии и механизмов реакций.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.