Оксалилхлорид

Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C_{2}O_{4}+2PCl_{5}\rightarrow (COCl)_{2}+2POCl_{3}+2HCl}}}$

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

${\displaystyle {\mathsf {RCOOH+(COCl)_{2}\rightarrow RCOCl+CO_{2}+CO+HCl}}}$

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

${\displaystyle {\mathsf {RH+(COCl)_{2}\rightarrow RCOCl+CO+HCl}}}$

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:

${\displaystyle {\mathsf {RCONH_{2}+(COCl)_{2}\rightarrow RC(O)N{\text{=}}C{\text{=}}O+CO+2HCl}}}$

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[1]:

(COCl)₂ ${\displaystyle \to }$ COCl₂ + CO

• Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. О. И Сазерленда. — М.: Химия, 1983. — Т. 4. — С. 116—118.