Метилциклогексан

Метилциклогексан (гексагидротолуол) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C7H14.

Метилциклогексан
Общие
Систематическое
наименование		 Метилциклогексан
Традиционные названия Гексагидротолуол
Хим. формула C7H14
Физические свойства
Молярная масса 98,19 г/моль
Плотность 0,77 г/см³
Энергия ионизации 9,85 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −126,3 °C
 • кипения 101 °C
 • вспышки 25 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,2 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
 • образования −154 770 Дж/моль[2] и −190 160 Дж/моль[2]
Давление пара 37 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 108-87-2
PubChem 7962
Рег. номер EINECS 203-624-3
SMILES
InChI
RTECS GV6125000
ChEBI 165745
ChemSpider 7674
Безопасность
ЛД50 2250 мг/кг
NFPA 704
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещён метильной группой[3].

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальной[4].

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см3[5].

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуола[6]:

Получение

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуола[7]:

Примечания
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
  2. Smith J. M., H.C. Van Ness, M.M. Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (англ.) // J. Chem. Educ. — American Chemical Society, 1950. — Vol. 27, Iss. 10. — P. 789. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED027P584.3
  3. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 171.
  4. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 114—115.
  5. 108-87-2 Methylcyclohexane.
  6. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 178—179.
  7. Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А., 2003, с. 174—177.

Литература
  • Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н. А. — М.: Дрофа, 2003. — Т. 1. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.