Сульфохлорирование

Сульфохлори́рование (реакция Рида) — химическая реакция, в ходе которой в химическое соединение вводится сульфохлоридная группа SO2Cl. Как правило, осуществляется одновременным действием двуокиси серы и хлора. Имеет важное значение в промышленности, в лабораторной практике обычно используется для случаев, когда затруднено образование изомеров.

Механизм

Реакция имеет свободнорадикальный механизм и осуществляется путём введения диоксида серы и хлора в реакционную смесь[1]:

На первой стадии хлор осуществляет электрофильную атаку на атом водорода в месте наибольшей электронной плотности[2]:

Несмотря на важную роль пространственных факторов, сульфохлорирования по третичному атому углерода не происходит[2]:

Для алканов изменения относительных скоростей реакций сульфохлорирования соответствуют аналогичным изменениям при реакции хлорирования[2].

Применение

Реакция применяется в промышленности для получения сульфокислот из алканов. В случае использования алканов, имеющих большую молекулярную массу, в процессе образуется смесь с большим количеством изомерных продуктов, которые применимы, в основном, только для технического применения. В лабораторных условиях для получения чистых соединений применимость ограничена специфическими случаями, где не образуется значительного количества изомеров[3].

Примечания
  1. Бартон, 1983, с. 514.
  2. Бартон, 1983, с. 519.
  3. Бартон, 1983, с. 514, 519.

Литература
  • Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д.. — М.: «Химия», 1983. — Т. 5. Соединения фосфора и серы.. — 720 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.