Коричный спирт
Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.
| Коричный спирт | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3-фенил-2-пропен-1-ол | ||
| Хим. формула | C9H10O | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветные кристаллы | ||
| Молярная масса | 134,18 г/моль | ||
| Плотность | 1.0397 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 34 °C[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 104-54-1 | ||
| PubChem | 5315892 | ||
| Рег. номер EINECS | 689-359-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 33227 | ||
| ChemSpider | 21105870 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 |
крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Свойства
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | |
|---|---|---|---|---|---|
| транс-форма | 33—34 | 256—258 (760 мм рт. ст.) 139—143,5 (14 мм рт. ст.) | 134 | 1,0440 | 1,5819 |
| цис-форма | — | 127—128 (10 мм рт. ст.) | 1,0410 | — | 1,5710 |
Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.
Образует продукты присоединения с NaHSO3 и CaCl2
- при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
- при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
- амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2 = C6H5CH2CH2CH2(OH);
- но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2= C6H5CH=CH2 + CH3(OH);
- водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.
Нахождение в природе
Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.
Получение
Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.
Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).
Применение
Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.
Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.
Примечания
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
- Хейфиц Л. А. Коричный спирт // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа—Меди. — С. 472—473. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.