Гваякол

Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.

Гваякол
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метоксифенол, 2-​метоксициклогекса-​1,3,5-​триенол
Традиционные названия Гваякол
Хим. формула C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса 124,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 28,5 °C
 • кипения 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-05-1
PubChem 460
Рег. номер EINECS 201-964-7
SMILES
InChI
ChEBI 28591
ChemSpider 447
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/м³
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы[1].

Свойства

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.

Получение

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом[2]:

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием[3]:

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[4], эвгенола[5], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м3. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

См. также

Примечания
  1. Тищенко В. Е. Гваякол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
  3. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), Orcinol Monomethyl Ether, Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859>; Coll. Vol. Т. 6: 859
  4. Esposito, Lawrence J. (1997), Vanillin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, vol. 24, New York: John Wiley & Sons, pp. 812–825
  5. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), o-Eugenol, Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418>; Coll. Vol. Т. 3: 418

Литература
  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.