Эвгенол
Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) C10H12O2 (формула I) — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам.
Название происходит от тропического и субтропического кустарника Евгения (лат. Eugenia) — крупного рода растений семейства Миртовые, надземные части которого содержат в себе большое количество эфирных масел, в составе которых присутствует эвгенол.
Эвгенол | |
|---|---|
  | |
Общие | |
| Хим. формула | C₁₀H₁₂O₂ |
Классификация | |
| Номер CAS | 97-53-0 |
| PubChem | 3314 |
| ChemSpider | 13876103 |
| Номер EINECS | 202-589-1 |
| ChEBI | 4917 |
| DrugBank | DB09086 |
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O | |
InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Свойства
Эвгенол — бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики. Растворим в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 50%-ном этаноле растворяется в соотношении 1:5÷1:6, в воде нерастворим.
- М.м. 164,2
- Ткип = 252,7оС
- d422=1,0664
- nD20=1,5410
- Твсп = 110оС
- Пороговая концентрация запаха 2,38⋅10−8 г/л
- ЛД50 2,68 г/кг (для крыс, перорально).
При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты). При окислении образует ванилин. При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол (формула II).
Распространение в природе
Эвгенол является главным компонентом ряда эфирных масел: гвоздичного (до 85 %), масле эвгенольного базилика (70-80 %), масле колюрии (70-80 %), а также в цитронелловом, иланг-иланговом, аирном, сассафрасовом и некоторых других.
Получение
Эвгенол выделяют из эфирных масел (в частности, через эвгеноляты) или получают из гваякола путем алкилирования аллиловым спиртом или аллилхлоридом.
Применение
Эвгенол применяют:
- для составления парфюмерных композиций,
- как отдушка для табака,
- в синтезе изоэвгенола.
Как составная часть, входит в состав обезболивающих, биоцидных препаратов и антисептиков.
Имеет широкое (и давнее) применение в ортопедической и терапевтической стоматологии (в смеси с оксидом цинка) под названием цинкоксидэвгенольного цемента. Он применяется в качестве материала для изолирующих и лечебных прокладок, оттискного материала, временного пломбировочного материала, а также силера в эндодонтии. В среде дантистов чаще употребляется в составе и под названием гвоздичного масла.
Литература
- Эвгенол // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
- Кремлёв А. М.,. Эйгенол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.