Анизол

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}OSO_{2}ONa\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+Na_{2}SO_{4}}}}$

Взаимодействием фенола и метанола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {175-225^{o}C,\ Al_{2}O_{3}}}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O}}}$

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом[6]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaCl}}}$

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}{\xrightarrow {100^{o}C,\ OH^{-}}}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}SO_{4}}}}$

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

• Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {100^{o}C,CH_{3}COOH,HBr}}C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {120^{o}C,Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH}}}$

• При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
• При хлорировании с помощью PCl₅ образуется только 4-хлоранизол.

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Слаботоксичен, ЛД₅₀ 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи[6].

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

• Анизол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

• Фенетол
• 2-Аминоанизол
• 4-Аминоанизол