Виноградная кислота

Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.

Виноградная кислота
Общие
Систематическое
наименование
2,3-дигидроксибутандиовая кислота, дигидроксиянтарная кислота
Традиционные названия Виноградная кислота
Хим. формула C4H6O6
Физические свойства
Молярная масса 150,1 г/моль
Плотность 1,788 [1]
Термические свойства
Температура
  плавления 205 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде 20,6 г/100 мл
  в этаноле 2,08 г/100 мл
  в эфире 1,08 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 133-37-9 DL
Рег. номер EINECS 205-105-7
SMILES
ChEBI 26849
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

  • Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементный состав, что и винная кислота.
  • Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, в отличие от соли правого изомера винной кислоты, а поэтому легче кристаллизуется. Используя эту особенность оптических изомеров винной кислоты, Л. Пастер получил по отдельности цинхониновую соль L-изомера и D-изомера винной кислоты и обработав каждую из них соляной кислотой, получил растворы оптических изомеров винной кислоты в свободном виде.

Получение

  • Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
  • Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
  • Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
  • В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства

Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата4Н6О6 • 2Н2О (т. пл. 73°С). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,230°С; 20,620°С; 185100°С, в этаноле — 2,0815°С, в эфире — 1,08.

Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH3-C(=O)-COOH

Применение

  • в пищевой промышленности,
  • в медицине,
  • в аналитической химии,
  • соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.

Цена

Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.

Примечания

  1. K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
  • Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.