Ванилиновая кислота

Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты.

Ванилиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 4-​гидрокси-​3-​метоксибензойная кислота
Хим. формула C8H8O4
Физические свойства
Молярная масса 168,14672 г/моль
Плотность 1,351 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 209—213 °C
 • кипения 353,4 °C
 • вспышки 149,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 121-34-6
PubChem 8468
Рег. номер EINECS 204-466-8
SMILES
InChI
RTECS YW5300000
ChEBI 30816
ChemSpider 8155
Безопасность
NFPA 704
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.

Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. Ванилат натрия образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте. Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванилата натрия — 74%[1].

Нахождение в природе

Промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин.

Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.

Ванилатдеметилаза Acinetobacter и Pseudomonas катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме

+ O2 + NADH + H+ + NAD+ + H2O +

Получение

Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра, выход 83—95%), кониферина и ацетилэвгенола. Продукт щелочного расщепления пеонина.

Применение

Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным, и противовоспалительным действием.

Связывает дифенилпикрилгидразил (ДФПГ).

Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин.

Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C8H7O4)3ThOH.

Примечания
  1. Г. Либ и В. Шенигер. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. — Л., 1967. — С. 147—148.

Литература
  • Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 5. — P. 204.
  • Schomburg & Schomburg. Handbook of Enzymes. — 2004. — Vol. 20. — P. 483—485.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.