Аллантоиновая кислота

Аллантоиновая кислота (аллантоевая кислота) — 2,2-диуреидоуксусная кислота, бесцветные кристаллы, растворимые в воде.

Аллантоиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 2,2-​бис​(карбамоиламино)​уксусная кислота
Традиционные названия 2,2-диуреидоуксусная кислота
Хим. формула C4H8N4O4
Рац. формула C4H8N4O4
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 176.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 99-16-1
PubChem 203
Рег. номер EINECS 202-735-4
SMILES
InChI
ChEBI 30837
ChemSpider 198
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Аллантоиновая кислота — продукт пуринового обмена у различных организмов, образуется при гидролизе (S)-аллантоина, катализируемом ферментом аллантоиназой (КФ 3.5.3.9)[1]. Аллантоин же образуется из мочевой кислоты[2].

Аллантоиновая кислота далее может метаболизироваться по двум различным путям — с образованием мочевины или аммиака.

Под действием аллантоиказы[3] аллантоиновая кислота гидролизуется до мочевины и S-(−)-уреидогликолата, который, в свою очередь, подвергается катализируемому уреидогликолат лиазой (КФ 4.3.2.3) гидролизу с образованием мочевины и глиоксилата[4].

В случае катализа аллантоат деиминазой (КФ 3.5.3.9) гидролиз аллантоиновой кислоты идёт до аммиака и (S)-уреидоглицина, который затем гидролизуется с образованием аммиака и S-(−)-уреидогликолата. Этот метаболический путь используется бактериями и растениями и позволяет повторно использовать азот, высвобождающийся при катаболизме пуринов; у растений ферментативная система этого пути локализована в эндоплазматическом ретикулюме[5].

У некоторых чешуекрылых аллантоиновая кислота является основным азотистым экскретом[6].

Примечания
  1. EC 3.5.2.5 // IUBMB Enzyme Nomenclature
  2. AMP Catabolism // IUBMB Enzyme Nomenclature
  3. EC 3.5.3.40 // IUBMB Enzyme Nomenclature
  4. EC 4.3.2.3 // IUBMB Enzyme Nomenclature (недоступная ссылка). Дата обращения: 28 августа 2013. Архивировано 3 мая 2014 года.
  5. EC 3.5.3.9 // IUBMB Enzyme Nomenclature
  6. Тыщенко В. П. Физиология насекомых: Учеб. пособие для студентов ун-тов, обучающихся по спец. «Биология». — М.: Высшая школа, 1986. — 303 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.