Аллантоин
Аллантои́н (5-уреидогидантоин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде (слаборастворимы в холодной, хорошо — в горячей).
| Аллантоин | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (2,5-Диоксо-4-имидазолидинил)мочевина |
| Брутто-формула | C4H6N4O3 |
| Молярная масса | 158.1164 г/моль |
| CAS | 97-59-6 |
| PubChem | 204 |
| DrugBank | 11100 |
| Состав | |
| Другие названия | |
| Глиоксалилдвумочевина | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Аллантоин является одним из продуктов окисления мочевой кислоты перманганатом калия или диоксидом свинца в нейтральных растворах. Окисляется до гидантоина и затем до парабановой кислоты.
Аллантоин является основным продуктом катаболизма пуринов у млекопитающих (за исключением приматов и человека) и личинок насекомых, его предшественником является мочевая кислота, превращение которой в аллантоин катализируется ферментом уриказой (уратоксидазой), при этом происходит расщепление пиримидинового цикла мочевой кислоты.
Также источником аллантоина могут служить корни Окопника лекарственного. Для заживления ран использовали экстракт этого растения[1].
Фермент аллантоиназа катализирует расщепление имидазолинового цикла аллантоина с образованием аллантоиновой кислоты, которая, в свою очередь, под действием фермента аллантоиказы гидролизуется до глиоксиловой кислоты и мочевины.
Аллантоин можно выделить не только из экстракта окопника, но и из аденокалимы. Или из экстракта корнеплода ямса. Ямс очень важен в фармацевтике и активно используется для добычи уреидов.
Лотос орехоносный тоже содержит полезные вещества в составе зародыша семени. Там находится высокое содержание алкалоидов и аллантоина.
Применение
Аллантоин оказывает вяжущее действие и в качестве вяжущего средства для наружного применения включён в список местных анестетиков, вяжущих и противовоспалительных препаратов Всемирной Организации Здравоохранения[2].
Аллантоин также широко применяется в косметической промышленности в составе различных кремов, при этом производители косметики декларируют, что аллантоин оказывает двоякое воздействие на кожу: смягчает роговой слой, способствуя отделению отмерших клеток, и стимулирует регенерацию тканей. Вводится в состав косметических средств для сужения пор, смягчения кожи, в том числе предназначенных для ухода за обветренной или обожженной солнцем кожей.
Маркировка по международной классификации (INCI) Allantoin. Другие названия: Glyoxyldiureid, Cordianin, 5-Ureido-2,4-Imidazolidindion, 5-Ureidohydantoin, Alantoin, Allantonin, Allantoine[3].
История
Был изолирован итальянским врачом Мишель Франческо Буниве в 1800 году[4][5]. Французский химик Луи Николас Вауекелин по ошибке считал, что вещество содержится в амниотической жидкости. В 1821 году французский химик Жан Луи Лассашн нашел его в жидкости аллантоиса. В 1837 году немецкие химики Фридрих Уэлер и Хрусло Либиг синтезировали его из мочевой кислоты и переименовали его «аллантоин».
Примечания
- Орасмяэ-Медер, Шатрова, 2016, с. 209.
- Local anaesthetic, astringent and anti-inflammatory medicine // ISDB WHO Single Medicines Review (недоступная ссылка). Дата обращения: 14 декабря 2019. Архивировано 12 июля 2011 года.
- Орасмяэ-Медер, Шатрова, 2016, с. 210.
- Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache", Annales de chimie, 33 : 269-282.
- Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260.
Литература
- Тийна Орасмяэ-Медер, Оксана Шатрова. Наука красоты: Из чего на самом деле состоит косметика. — М.: Альпина Паблишер, 2016. — 376 с. — ISBN 978-5-9614-5457-4.
Ссылки
- Аллантоин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Аллантоин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.