Уреиды

Уреиды — N-ацил или N,N'-диацилмочевины[1], формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в NH2-группах мочевины CO(NH2)2 на ацилы RCO- (см. Ацилирование).

Исторически к уреидам также относят производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, например гидантоиновую кислоту NH2CONH-CH2COOH и её циклическое производное — гидантоин.

Физические свойства

Уреиды — высокоплавкие кристаллические вещества, обычно трудно растворимые в воде и этаноле

Свойства некоторых уреидов
Соединение Молекулярная
масса
Температура
плавления, °С
Формалмочевина
H-CO-NH-CO-NH2
88,07186
Ацетилмочевина
CH3-CO-NH-CO-NH2
102,09218-219
Гидантаиновая кислота
NH2-CO-NH-CH2-COOH
118,09180
Диацетилмочевина
CH3-CO-NH-CO-NH-CO-CH3
144,13152
Оксалуровая кислота
NH2-CO-NH-CO-COOH
132,08187
Оксалурамид
NH2-CO-NH-CO-CO-NH2
131,09310
Парабановая кислота
(оксалилмочевина)
116,04243
Барбитуровая кислота
(малонилмочевина)
128,09248

Получение

  • Действие карбоновых кислот, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину.
  • При реакции с монокарбоновыми кислотами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина.
  • При реакции с дикарбоновыми кислотами и их производными — уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, например оксалуровая кислота, и средние уреиды циклического строения, например парабановая кислота.

Применение

Наибольшее практическое применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих кислот (бромурал) и производные барбитуровой кислоты (барбитураты), используемые как снотворные.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Примечания

  1. ureides // IUPAC Gold Book
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.