Адвантам

Аддитивная технология подсластителя была разработана японской компанией по производству пищевых продуктов Ajinomoto в 2008 году. В том же году компания Ajinomoto публично объявила о создании своей структуры в печатных изданиях. Сначала структура адвантама была идентифицирована лабораторным кодом ANS9801. Аспартам, неотам и аспартам, N-замещённый аспарагином через амидную связь (описан в патенте США 5 286,509), были выбраны в качестве основных соединений для исследований, которые привели к получению искусственного подсластителя адвантама[6].

FDA определило допустимое ежедневное потребление адвантама для людей. Оно составляет 32,8 мг/кг массы тела[4], в то время как, согласно Европейскому агентству по безопасности продуктов питания, оно составляет 5 мг/кг массы тела[7]. По оценкам, возможное ежедневное потребление продуктов питания значительно ниже этих уровней. Уровень нежелательных эффектов (NOAEL) для людей составляет 500 мг/кг массы тела, согласно данным ЕС. Потребление адвантама может образовывать фенилаланин, но при потреблении рекомендуемой суточной дозы, адвантам не имеет значения для пациентов с фенилкетонурией. Адвантам также не оказывает побочных эффектов у людей с сахарным диабетом 2-го типа. Подсластитель не оказывает канцерогенного, мутагенного и гепатотоксичного воздействия на организм человека[7].

Центр науки в общественных интересах оценивает адвантам как безопасный подсластитель в продуктах питания[8], а Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов оценивает его как общепризнанную безопасную пищевую добавку[9].

Относительная сладость адвантама варьируется. Это зависит от его концентрации и водного раствора, в котором он содержится. В водных растворах с адвантамом, которые эквивалентны водным растворам с 3-14 процентным содержанием сахарозы по массе, адвантам примерно в 7000-47700 раз слаще сахара. Относительная сладость адвантама увеличивается логарифмически по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы, но в конечном итоге достигает своего плато. Путём экстраполяции, сладость водного раствора адвантама, по оценкам, достигает максимума при концентрации, эквивалентной 15,8 % водному раствору сахарозы[10].

Адвантам формально является вторичным аминным аспартамом и 3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропаналом (ГМП). Структурно адвантам напоминает комбинацию аспартама и филлодульцина[10]. Адвантам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера. Он может быть изготовлен из аспартама и ванилина. Ванилин преобразуется в ГМП в четыре этапа[6]. 3-гидрокси-4-метоксицинамальдегид (ГМА) образуется на третьем этапе. На заключительном этапе ГМА гидрогенизируется до ГМП. ГМА селективно гидрирует палладий на оксиде алюминия и платину на углероде за один этап, чтобы получить преимущество в метаноле с аспартамом. Продукт кристаллизуется. Неочищенные кристаллы промывают, перекристаллизовывают и сушат[7].

При 15 °C растворимость адвантама составляет 0,76 г/л в воде, 7,98 г/л в этаноле и 1,65 г/л в этилацетате. При 25 °C растворимость составляет 0,99 г/л, 13,58 г/л и 2,79 г/л соответственно. При 40 °C растворимость составляет 2,10 г/л, 38,27 г/л и 7,96 г/л соответственно. При 50 °C растворимость составляет 3,10 г/л, 98,68 г/л и 16,00 г/л соответственно[10].

Адвантам в виде сухого порошка очень медленно разлагается при температуре 25 °C и относительной влажности воздуха 60 % и может сохраняться в течение многих лет в таких условиях. Он может не терять свои свойства более года в водных растворах при рН 3,2. Это соответствует типичному рН безалкогольных напитков. Он быстрее разлагается при более высоких температурах и влажности, но, как правило, более стабилен, чем аспартам. В отличие от аспартама, адвантам не образует дикетопиперазин путём внутримолекулярной циклизации из-за стерического эффекта, создаваемой ванилильной группой[10].

У людей 89 % проглоченного адвантама выводится с калом и 6,2 % с мочой. Часть выводится в неизменённом виде, но большая часть в виде метаболитов. Адвантам плохо всасывается, быстро метаболизируется и вскоре после приёма внутрь в крови можно обнаружить лишь небольшое его количество вместе с метаболитами[7].

52 % принятой дозы выводится с калом в виде деэтерифицированного адвантама и 30 % в виде N-(3-(3-гидрокси-4-метоксифенил))пропил-L-аспарагиновой кислоты и эквивалентного молярного количества фенилаланина. 1 % от принятой дозы выводится с мочой в виде вышеупомянутого аналога аспарагиновой кислоты, 1,9 % в виде 5-(3-аминопропил)-2-метоксифенила и 2,3 % в виде деэтерифицированного адвантама. Метанол образуется при деэтерификации, но считается незначительным при потреблении адвантама в разрешённых дозировках, предназначенных для использования в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом образующимся в организме, и с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах[7].