André 3000

В старшей школе Бенджамин (который тогда выступал под псевдонимом André) познакомился с Антуаном Паттоном (Big Boi). Бенджамин и Паттон объединились и создали группу «Outkast». Вскоре после выпуска из школы, «Outkast» были подписаны на лейбл «LaFace» в Атланте и выпустили свой дебютный альбом «[[:en::Southernplayalisticadillacmuzik|Southernplayalisticadillacmuzik]]» в 1994 году. Благодаря успеху сингла «Player's Ball», к концу года альбом стал платиновым, и «Outkast» была признана лучшей новой рэп-группой 1995 года на премии The Source.

На своих следующих двух альбомах, «[[:en::ATLiens|ATLiens]]» (1996) и «[[:en::Aquemini|Aquemini]]» (1998), «Outkast» экспериментировали со звуком, добавляя элементы трип-хопа, соула и джангла. На альбомы также повлияло возвращение к традиционным жанрам чёрной музыки, причём фанк является наиболее ярким примером. Стиль и лирика «Outkast» снова получили коммерческое и критическое признание. С учётом того, что на альбоме «ATLiens» дуэт изображает себя инопланетянами, лирика Бенджамина, в частности, была отмечена своим сюрреалистическим оттенком космической эры: «футуристическая, странная и эксцентричная персона, спроецированная Dre даёт возможность превзойти более ярко выраженные характеристики гангстеров и сутенёров, роль которых так часто принимают чернокожие рэп-артисты»[9]. Во время записи этих альбомов Бенджамин занялся гитарой, живописью и начал встречаться с певицей Эрикой Баду.

На четвёртом альбоме «Outkast», «[[:en::Stankonia|Stankonia]]» (2000), Бенджамин представил свой новый псевдоним André 3000 (в основном, чтобы его не путали с Dr. Dre и для создания новой персоны после расставания с Баду), а группа увеличила популярность с помощью сингла «Ms. Jackson», который занял первое место в Billboard Hot 100. Песня была написана после расставания Бенджамина с Баду и была выдуманным рассказом о распаде их отношений. В 2002 году «Outkast» выпустили альбом лучших хитов «[[:en::Big Boi and Dre Present... Outkast|Big Boi and Dre Present... OutKast]]», который содержал три новых трека, один из которых «The Whole World» получил премию Грэмми за лучшее рэп-исполнение дуэтом или группой. Позже в том же году Бенджамин принял участие в альбоме альянса «[[:en::Dungeon Family|Dungeon Family]]», в котором несколько известных хип-хоп групп из Атланты объединились в супергруппу. В 2002 году André 3000 упоминается в песне Эминема «’Till I Collapse», в которой он называет его одним из лучших рэперов всех времён.

В 2003 году «Outkast» выпустили двойной альбом «Speakerboxxx/The Love Below», в котором подчеркиваются различия в музыкальных стилях двух участников группы. Хотя половина альбома Big Boi, «Speakerboxxx», породила хит номер один «The Way You Move» и относительно успешный «Ghetto Musick», половина Бенджамина, «The Love Below», привлекла наибольшее внимание широкой аудитории благодаря популярным синглам «Hey Ya!» и «Roses» и их клипам. «The Love Below» сделан в стиле фанк, джаз и альтернативной музыки, в нём Бенджамин в основном поёт вместо читки. Rolling Stone сравнил Бенджамина с «инди-рок Литл Ричардом» в «Hey Ya!» и позже объявил хит одной из 500 величайших песен всех времён[10].

В 2006 году «Outkast» выпустили свой шестой альбом «[[:en::Idlewild (Outkast album)|Idlewild]]», который также послужил саундтреком к одноимённому музыкальному фильму группы. Фильм рассказывает о жизни в обстановке 1930-х годов, а альбом отражает влияние музыки той эпохи, особенно блюза. Бенджамин зачитал в нескольких треках на альбоме, в том числе на первом сингле «Mighty O», но в основном он исполнял вокал, как и в «The Love Below». Альбом фактически отложил выпуск фильма, так как Бенджамин и Паттон были сосредоточены больше на производстве музыки, чем на фильме. В интервью Billboard в 2006 году Бенджамин объяснил, что «Outkast» и их партнёры разработали идею создания фильма ещё до выхода альбома «Aquemini», так что, когда наконец пришло время заниматься фильмом, у них уже была проработана большая часть деталей, включая сценарий, и фильм был в конечном итоге закончен до того, как был готов альбом[11].

В январе 2014 года было объявлено, что «Outkast» воссоединится, чтобы отпраздновать своё 20-летие, выступив на более чем 40 фестивалях по всему миру в течение весны-лета 2014 года, начиная с фестиваля музыки и искусств Коачелла в Индио (штат Калифорния) в апреле в роли хэдлайнеров.

Бенджамин вернулся к рэпу в 2007 году, после перерыва в жанре, появившись на различных ремиксах, включая «Walk It Out» (Unk), «Throw Some D's» (Rich Boy) и «You» (Lloyd). Также он поучаствовал в таких треках, как «30 Something» (Jay-Z), «International Players Anthem» («UGK»), «What a Job» (Devin the Dude), «Everybody» (Fonzworth Bentley), «Royal Flush» (Big Boi и Raekwon), «BE BRAVE» (Q-Tip)[12] и «Green Light» (Джон Ледженд). До релиза Бенджамин прокомментировал: «Это будет сюрпризом для многих поклонников Джона Ледженда, потому что это намного более оптимистичная песня, чем люди привыкли думать о песнях Джона. Я был действительно счастлив услышать это. Это классная песня Джона Ледженда». Бенджамин также заявил, что планирует записать сольный рэп-альбом[13]. В 2010 году он поучаствовал на ремиксе песни Сиары для её сингла «Ride» из альбома «Basic Instinct»[14] и на ремиксе «Deuces» Криса Брауна.

18 января 2011 года Кеша выпустила «The Sleazy Remix», в котором принял участие Бенджамин. 13 декабря ремикс был переиздан и к нему добавились Lil Wayne, Wiz Khalifa и T.I.[15]. 7 июня Big Boi, Бенджамин и Sleepy Brown выпустили трек «Lookin '4 Ya», который изначально предназначался для дебютного сольного альбома Big Boi «Sir Lucious Left Foot: The Son of Chico Dusty», до того как был заблокирован Jive Records от появления нп альбоме[16].

В 2011 году Бенджамин принял участие на треке Бейонсе «Party» с её альбома «4». Позже песня была номинирована на премию лучшее совместное рэп-исполнение на Грэмми 2012 года. В течение года Бенджамин продолжал выступать в качестве приглашённого гостя, в том в таких песнях, как «Dedication to My Ex (Miss That)» (Lloyd), «Interlude» (Lil Wayne), «The Real Her» (Дрейк) и «Play the Guitar» (B.o.B).

Бенджамин вместе с Jay-Z поучаствовал на треке Young Jeezy «I Do», выпущенном 10 января 2012 года. Позднее он появился на четвёртом студийном альбоме Young Jeezy «Thug Motivation 103: Hustlerz Ambition». Куплет Бенджамина, который первоначально был записан как песня для его дебютного сольного альбома, был опубликован в интернете в 2010 году. В следующем месяце было объявлено, что Бенджамин примет участие в песне «DoYaThing» вместе с фронтменом «LCD Soundsystem» Джеймсом Мёрфи и виртуальной альтернативной рок группой «Gorillaz», для продвижения коллекции «Gorillaz» от Converse. Он был выпущен 23 февраля 2012 года в двух разных версиях: радио-версия продолжительностью около 4,5 минут и полная 13-минутная версия. Песня была написана и записана в течение трёх дней.

10 июля 2012 года был выпущен дебютный альбом «Channel Orange» певца-автора песен и члена «Odd Future» Фрэнка Оушена. Бенджамин поучаствовал в песне «Pink Matter», исполнив вокальную и гитарную партию. Также в июле 2012 года в песне Рика Росса «Sixteen» Бенджамин снова спел и сыграл на гитаре. Позже в том же году Бенджамин поучаствовал в песне T.I. «Sorry». T.I. отметил, что сотрудничество с Андре было для него «великим моментом»[17].

6 мая 2013 года был выпущен саундтрек к фильму «Великий Гэтсби», включавший в себя кавер-версию песни Эми Уайнхаус «Back to Black» в исполнении Бенджамина и Бейонсе. В следующем месяце «Capital Cities» выпустили свой дебютный альбом «In a Tidal Wave of Mystery», на котором Бенджамин поучаствовал в песне «Farrah Fawcett Hair».

3 августа 2013 года, после того, как его увидели в студии вместе с продюсером Mike WiLL Made It, стало известно, что Бенджамин выпустит новый сольный альбом в начале 2014 года. Однако на следующий день представитель Бенджамина сказал Billboard, что «нет официального подтверждения этому»[18][19]. В 2014 году Бенджамин появился на втором студийном альбоме «Honest» члена альянса «[[:en::Dungeon Family|Dungeon Family]]» Future, в песне «Benz Friendz (Whatchutola)»[20].

В ноябре 2015 года Бенджамин неожиданно появился в качестве гостя на треке «Hello» из микстейпа Эрики Баду «But You Caint Use My Phone»[21]. В 2016 году Бенджамин исполнил бэк-вокал на треке Канье Уэста «30 Hours» из его альбома «The Life of Pablo». В начале того года Бенджамин объявил, что он записывает новую музыку. Он также появился в песне «Solo (Reprise)» на альбоме «Blonde» Фрэнка Оушена. В этой песне Андре выражает своё разочарование тем, что хип-хоп занял у него более двадцати лет с тех пор, как начал заниматься рэпом[22]. Бенджамин также появился на треке «the ends» со второго студийного альбома Трэвиса Скотта, «Birds in the Trap Sing McKnight». Также в 2016 году он появился в песне «Kids...» группы «A Tribe Called Quest» из альбома «We Got It from Here... Thank You 4 Your Service» и на двух треках Kid Cudi из альбома «Passion, Pain & Demon Slayin'». Он также появился на треке «Rollinem 7's» группы «N.E.R.D.» из альбома «No One Ever Really Dies» 2017 года.

13 мая 2018 года, в День матери, Бенджамин выпустил две неожиданные песни через свой аккаунт в SoundCloud «Me&My (To Bury Your Parents)» и 17-минутный инструментальный трек «Look Ma No Hands», в котором Бенджамин играл на бас-кларнете, а Джеймс Блейк на фортепиано[23]. Бенджамин был соавтором и участвовал в записи «Come Home», первого трека с альбома Андерсона Паака «Ventura», выпущенного 12 апреля 2019 года. Он также принял гостевое участие в треке «Where's the Catch» из альбома «Assume Form» Джеймса Блейка.

• Look Ma No Hands (2018)

• [[:en::Southernplayalisticadillacmuzik|Southernplayalisticadillacmuzik]] (1994)
• [[:en::ATLiens|ATLiens]] (1996)
• [[:en::Aquemini|Aquemini]] (1998)
• [[:en::Stankonia|Stankonia]] (2000)
• Speakerboxxx/The Love Below (2003)
• [[:en::Idlewild (Outkast album)|Idlewild]] (2006)