4-Аминобензойная кислота

4-Аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10, пара-аминобензойная кислота, сокращённо ПАБК) — органическое соединение, аминокислота, производное бензойной кислоты, широко распространена в природе. В твёрдой фазе — бесцветные кристаллы.

4-​Аминобензойная кислота
Общие
Систематическое
наименование		 4-​аминобензойная кислота
Сокращения ПАБК
Традиционные названия пара-аминобензойная кислота
Хим. формула C7H7NO2
Рац. формула NH2-C6H4-COOH
Физические свойства
Молярная масса 137,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 187—189 °C
Классификация
Рег. номер CAS 150-13-0
PubChem 978
Рег. номер EINECS 205-753-0
SMILES
InChI
ChEBI 30753
ChemSpider 953
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Биология

Биосинтез

4-Аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу 4-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль

4-Аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.

4-Аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки. Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Также обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Аналоги

Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами 4-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма 4-аминобензойной кислоты.

Применение в органическом синтезе

ПАБК является сырьём для производства азокрасителей и производных.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.