1-Пропиламин
1-Пропиламин — органическое вещество состава C3H9N, принадлежащее к классу аминов.
| 1-Пропиламин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1-пропиламин | ||
| Традиционные названия |
1-пропанамин н-пропиламин 1-аминопропан |
||
| Хим. формула | C3H9N | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 59.11 г/моль | ||
| Плотность | 0.7173 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -83 °C | ||
| • кипения | 47.8 °C | ||
| • вспышки | -24 °C | ||
| • воспламенения | 320 °C | ||
| Критическая точка | |||
| • температура | 223.8 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 10,53 ± 0,01[1] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1.3879 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-10-8 | ||
| PubChem | 7852 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-462-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | UH9100000 | ||
| ChEBI | 39870 | ||
| Номер ООН | 1277 | ||
| ChemSpider | 7564 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства
Бесцветная летучая прозрачная жидкость со специфичным аммиачным запахом[2][3].
Неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей[2].
Химические свойства
Типичный представитель алифатических аминов[2].
При хранении недопустимо применение сосудов из меди или её сплавов.
Получение
Лабораторные методы
В лабораторных условиях 1-пропиламин получают[2]:
- гидрированием акрилонитрила;
- восстановительным аминированием аллилового спирта;
- гидрированием аллиламинов.
Промышленные методы
В промышленности 1-пропиламин получают восстановительным аминированием пропионового альдегида на катализаторах (Ni, Co, Cu) при 160-250 °C и давлении 0,1-5,0 МПа[2].
Применение
1-Пропиламин применяют в качестве модификатора целлюлозы, экстрагента бурых углей (в смеси с бензолом и спиртами), ингибиторов коррозии меди и стабилизаторов перекиси водорода в травильных растворах. На его основе производят охлаждающие жидкости; композиции для удаления влаги с поверхности металла, стекла и керамики; инсектициды, различные фармацевтические препараты, присадки к смазочным маслам, красители, смолы для обработки текстильных и кожевенных изделий, деэмульгаторы нефти и т.п.[2].
Токсичность
1-Пропиламин токсичен. В больших концентрациях поражает нервную систему, печень и почки. Раздражает кожу (но не проникает через неё), слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[4][2].
Примечания
- Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
- Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 102.
- Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 227.
Источники
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
- Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 4. — М.: "Большая российская энциклопедия", 1995. — 640 с. — ISBN 5-85270-092-4.
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.